1'-(2-bromoethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline] | 143445-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1'-(2-bromoethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]
• 英文别名: 1'-(2-Bromoethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 143445-52-7
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 415.286
• InChiKey: CTWGXHDJHXOCHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(2-bromoethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline] 以 氘代乙腈 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Coupled molecular motions driven by light or chemical inputs: spiropyran to merocyanine isomerisation followed by pseudorotaxane formation

  摘要：

  一种含有“螺环氧苯”基团的双刺激响应客体分子可以异构化为“偏氰染料”物种，促进了伪轮烷的形成。

  DOI：

  10.1039/c5cc07056b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 哌啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1'-(2-bromoethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  一种带有螺吡喃分子开关的共价有机框架材 料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种带有螺吡喃光分子开关的共价有机框架材料及其制备方法和应用，属于发光材料和共价有机框架材料技术领域。所述共价有机框架材料制备方法为：将BPNA‑COF、叠氮螺吡喃、催化剂加入有机溶剂混合，进行脱气处理，再加入三乙胺；搅拌反应，即得；所述叠氮螺吡喃为1‑(3‑叠氮基乙基)‑1,3‑二氢‑3,3‑二甲基‑6‑硝基‑螺[2H‑1‑苯并吡喃‑2,2[2H]吲哚]。本发明在共价有机框架材料上后修饰的螺吡喃其具有开环和闭环两种活性异构体，在紫外和可见光的照射下可以实现两种异构体可逆的转化。并且有其具有优异的光抗疲劳性，且对pH＝3的盐酸水溶液有一个特征性响应。

  公开号：

  CN110981892B

文献信息

• PHOTOCHROMIC PROBES
  申请人：MARRIOTT J. D. Gerard

  公开号：US20070195309A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention provides photochromic compounds and derivatives thereof as shown in claim 1 and methods of use of these compounds and derivatives. The present invention also provides photochromic optical probes capable of undergoing light directed reversible transition between a first state and a second state. The invention also teaches methods of determining and controlling reversible optical biomolecular interactions, for example binding of calcium in a subject.

  本发明提供了如权利要求1所示的光致变色化合物及其衍生物，以及这些化合物和衍生物的使用方法。本发明还提供了能够在第一状态和第二状态之间进行光导向可逆转换的光致变色光学探针。该发明还教授了确定和控制可逆光学生物分子相互作用的方法，例如在受试者中钙结合的方法。
• Reversible Photoswitching in Poly(2‐oxazoline) Nanoreactors
  作者：Michael Kuepfert、Peiyuan Qu、Aaron E. Cohen、Caroline B. Hoyt、Christopher W. Jones、Marcus Weck

  DOI：10.1002/chem.202000179

  日期：2020.9.10

  these transformations in the nanostructures are caused by increases in the hydrophilicity of the hydrophobic block when spiropyran (SP) isomerizes to merocyanine (MC) in the presence of UV light. The reversible transition from micellar to vesicular nanoreactors resulted in increased reaction kinetics through improved substrate accessibility to the catalytic site, or termination of the catalytic reaction

  该贡献报告了基于聚（2-恶唑啉）二嵌段共聚物的光响应催化纳米反应器。共聚物的疏水性嵌段是由螺吡喃官能化的2-恶唑啉（SPOx）和2-（but-3-yn--1-基）-4,5-二氢恶唑（ButynOx）组成的无规共聚物。基于2-甲基-2-恶唑啉（MeOx）。嵌段共聚物用在Knoevenagel缩合反应中用作催化剂的三（2-氨基乙基）胺（TREN）终止。合成了四种具有不同ButynOx / SPOx和亲水/疏水比的嵌段共聚物，并通过溶剂交换自组装。通过TEM观察到各种尺寸的胶束和囊泡，其响应于紫外线照射而发生形态和尺寸变化。我们假设纳米结构中的这些转变是由螺吡喃（SP）在紫外光存在下异构化为花菁（MC）时，疏水嵌段的亲水性增加引起的。从胶束到囊泡纳米反应器的可逆转变通过改善底物对催化位点的可及性或由于聚合物沉淀而终止催化反应，导致反应动力学增强。这些纳米反应器为基于纳米结构形态变化的光调节反应结
• 一种带有螺吡喃分子开关的共价有机框架材 料及其制备方法和应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110981892B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明提供一种带有螺吡喃光分子开关的共价有机框架材料及其制备方法和应用，属于发光材料和共价有机框架材料技术领域。所述共价有机框架材料制备方法为：将BPNA‑COF、叠氮螺吡喃、催化剂加入有机溶剂混合，进行脱气处理，再加入三乙胺；搅拌反应，即得；所述叠氮螺吡喃为1‑(3‑叠氮基乙基)‑1,3‑二氢‑3,3‑二甲基‑6‑硝基‑螺[2H‑1‑苯并吡喃‑2,2[2H]吲哚]。本发明在共价有机框架材料上后修饰的螺吡喃其具有开环和闭环两种活性异构体，在紫外和可见光的照射下可以实现两种异构体可逆的转化。并且有其具有优异的光抗疲劳性，且对pH＝3的盐酸水溶液有一个特征性响应。
• Alkali-metal cation recognition induced isomerization of spirobenzopyrans and spironaphthoxazins possessing a crown ring as a recognition site: multifunctional artificial receptors
  作者：Masahiko Inouye、Masaru Ueno、Kikuo Tsuchiya、Naomi Nakayama、Takashi Konishi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1021/jo00046a019

  日期：1992.9

  Spirobenzopyrans and spironaphthoxazins possessing a monoaza-crown ring were synthesized. Isomerization of these compounds to the open colored merocyanines was induced by recognition of alkali-metal cations and the selectivity of the coloration was found to be governed by several factors: (1) the size of the crown ring, (2) the position of recognition, (3) electric properties of both the complexed cations and the merocyanine dipoles, and (4) the length of the alkyl chains connecting the spirobenzopyran units and the crown units. The spirobenzopyrans represent rationally designed multifunctional artificial receptors for alkali-metal cations.
• A new PET and FRET-based molecular logic circuit mimicking the three-state logic gate
  作者：Changlin Zhao、Zhiqiang Wang、Xueqing Gong、Qisong Zhang、Chengyun Wang、Yongjia Shen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.065

  日期：2017.5

  A new dyad composed of a naphthalimide unit and a spiropyran unit with a piperazine unit as the bridge has been synthesized to mimick the Three State Logic (TSL) gate and the luminescence was recorded as the output. Inputs including Protonation, deprotonation, UV irradiation and Fe3+ coordination were employed to modulate the emission because of their distinctive outputs. Transient fluorescence and theoretical calculation were performed to further investigate the PET and FRET processes. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.