(1R,2R)-N,N'-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-diphenylethane | 230312-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-diphenylethane
• 英文别名: (RR)-N,N’ -(1,2-diphenylethane-1,2- diyl)dipicolinamide；(1R,2R)-N,N'-bis(2-pyridinecarboxyamide)-1,2-diphenylethane；N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)ethyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 230312-36-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 422.486
• InChiKey: FVOGBPNYKUVGES-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 (1R,2R)-N,N'-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-diphenylethane 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  改善四齿铂（II）对映体环加成不对称因子的分子自诱导构型

  摘要：

  两对Pt(II)对映体(( RR )/( SS )-PyPt，(( RR )/( SS )-Py：N,N' -(1,2-diphenylethane-1,2-diyl)dipicolinamide； ( RR)-P/M -QPt, (( RR )/( SS )-Q: N,N' -((1 R ,2 R )-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(quinoline) -2-carboxamide)) 分别通过 ( RR )/( SS )-1,2-diphenylethane-1,2-的分子自诱导合成了具有良好的圆偏振发光 (CPL) 和可调不对称因子 ( g )二胺作为碳手性源。在 ( RR )-P -QPt和( SS ) -M- QPt，特定的P-和M-构型由固有的手性碳中心（R或S）有效诱导，巧妙地避免了外消旋混合物的形成和手性分离。此外，源自手性碳中心和类螺烯结构的手性显着提高了g因子，为具有良好

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.104
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  改善四齿铂（II）对映体环加成不对称因子的分子自诱导构型

  摘要：

  两对Pt(II)对映体(( RR )/( SS )-PyPt，(( RR )/( SS )-Py：N,N' -(1,2-diphenylethane-1,2-diyl)dipicolinamide； ( RR)-P/M -QPt, (( RR )/( SS )-Q: N,N' -((1 R ,2 R )-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(quinoline) -2-carboxamide)) 分别通过 ( RR )/( SS )-1,2-diphenylethane-1,2-的分子自诱导合成了具有良好的圆偏振发光 (CPL) 和可调不对称因子 ( g )二胺作为碳手性源。在 ( RR )-P -QPt和( SS ) -M- QPt，特定的P-和M-构型由固有的手性碳中心（R或S）有效诱导，巧妙地避免了外消旋混合物的形成和手性分离。此外，源自手性碳中心和类螺烯结构的手性显着提高了g因子，为具有良好

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.104
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-methyl cinnamyl carbonate 、 丙二酸二甲酯 在 Mo(CO)3(η4-NBD) 、 sodium hydride 、 (1R,2R)-N,N'-bis(2-pyridinecarboxamide)-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-phenyl-allyl) malonic acid dimethyl ester 、 dimethyl (S)-2-(1-phenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Designed Ligands as Probes for the Catalytic Binding Mode in Mo-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation We thank the National Science Foundation and the National Institutes of Health for their generous support of the work carried out at Stanford. I.H. thanks the Japan Society for the Promotion of Science for a postdoctoral fellowship. Mass spectra were provided by the Mass Spectrometry Facility at the University of California, San Francisco, which is supported by the NIH Division of Research Resources.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1929::aid-anie1929>3.0.co;2-o

文献信息

• Chiral Bis-pyridinium Salts as Novel Stereoselective Catalysts for the Metal-Free Diels-Alder Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Maurizio Benaglia、Andrea Genoni、Alessandra Puglisi、Sergio Rossi

  DOI：10.1055/s-0030-1260462

  日期：2011.6

  The synthesis of enantiomerically pure C 2-symmetric bis-pyridinium salts was realized through a simple condensation of 2-pyridyl-carboxyaldehydes with a chiral diamine. The catalytic properties of such novel compounds were preliminarily studied and the trifluoracetate salts of chiral bis-imines of 2-picolinaldehydes derived from 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine were shown to catalyze the Diels-Alder reaction

  对映体纯的C 2对称双吡啶鎓盐的合成是通过2-吡啶基羧醛与手性二胺的简单缩合实现的。初步研究了这类新型化合物的催化性能，并证明了由1,1'-联萘-2,2'-二胺衍生的2-吡啶啉醛的手性双亚胺的三氟乙酸盐催化环戊二烯与环戊二烯之间的Diels-Alder反应。 α，β-不饱和醛。获得适度的外向立体选择性和对映体选择性，最高可达55％。 手性亚胺-Diels-Alder反应-吡啶鎓盐-对映选择性催化-氢键活化
• Chiral bispyridylamide metal complexes as catalysts for the enantioselective addition of TMSCN to aldehydes
  作者：Oscar Belda、Sophie Duquesne、Andreas Fischer、Christina Moberg

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.014

  日期：2004.11

  The use of (1R,2R)-N,N'-bis(2-pyridinecarboxyamido)-1,2-diphenylethane metal complexes as catalysts for the enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes is described. Enantioselectivities up to 70% ee were obtained with a Ti(IV) catalyst. Complexes with Zr(IV), Sc(III), Yb(III) and Cu(II) afforded less selective catalysts. For the Zr(IV) complex, a rate and selectivity enhancement was observed when adding 0.5 equiv. of water with respect to the catalyst. Studies of the metal complexes involved in the reaction were carried out by means of H-1 NMR spectroscopy. A Zr complex was shown by X-ray crystallography to exhibit distorted octahedral coordination, with the four nitrogen atoms of the doubly deprotonated ligand essentially in one plane. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.