5-(2,5-Dihydroxy-benzyl)-4,4-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-one | 464920-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2,5-Dihydroxy-benzyl)-4,4-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: 5-[(2,5-Dihydroxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one；5-[(2,5-dihydroxyphenyl)methyl]-4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 464920-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: ULGHDNNXIZVSCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-Dihydroxy-benzyl)-4,4-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2-((E)-3-Hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  由邻戊烯基化酚合成F11334：中性鞘磷脂酶（N-SMase）的μM抑制剂

  摘要：

  F11334A 1，F11334A 2，F11334A 3以及它们相应的间苯二酚类似物与F11334B 1和F11263一起合成。在这些合成研究的过程中，开发了用于操作（2,3-丙二醇）和（2,3-环氧丙基）o-取代酚的几种条件，以及裂解芳基碳酸叔丁酯的各种条件。。从酶分析看来，对苯二酚核是抑制N-SMase必需的必需结构。此外，似乎该化合物家族由不可逆抑制剂组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00391-5
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl [4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] carbonate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2,5-Dihydroxy-benzyl)-4,4-dimethyl-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由邻戊烯基化酚合成F11334：中性鞘磷脂酶（N-SMase）的μM抑制剂

  摘要：

  F11334A 1，F11334A 2，F11334A 3以及它们相应的间苯二酚类似物与F11334B 1和F11263一起合成。在这些合成研究的过程中，开发了用于操作（2,3-丙二醇）和（2,3-环氧丙基）o-取代酚的几种条件，以及裂解芳基碳酸叔丁酯的各种条件。。从酶分析看来，对苯二酚核是抑制N-SMase必需的必需结构。此外，似乎该化合物家族由不可逆抑制剂组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00391-5

文献信息

• Synthesis of the F11334's from o-prenylated phenols: μM inhibitors of neutral sphingomyelinase (N-SMase)
  作者：Christopher C Lindsey、Consuelo Gómez-Dı́az、José M Villalba、Thomas R.R Pettus

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00391-5

  日期：2002.5

  their corresponding resorcinol analogs were synthesized along with F11334B1, and F11263. In the course of these synthetic studies, several conditions for manipulating (2,3-propanediol) and (2,3-epoxypropyl) o-substituted phenols were developed as well as a variety of conditions for cleavage of aryl O-t-butyl carbonates. From enzyme assays it appears that the hydroquinone nucleus is the essential structural

  F11334A 1，F11334A 2，F11334A 3以及它们相应的间苯二酚类似物与F11334B 1和F11263一起合成。在这些合成研究的过程中，开发了用于操作（2,3-丙二醇）和（2,3-环氧丙基）o-取代酚的几种条件，以及裂解芳基碳酸叔丁酯的各种条件。。从酶分析看来，对苯二酚核是抑制N-SMase必需的必需结构。此外，似乎该化合物家族由不可逆抑制剂组成。