7-deoxyhaterumaimide Q | 1258319-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-deoxyhaterumaimide Q
• 英文别名: (R)-3-((S)-1-hydroxy-2-((1S,4aS,8as)-5,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethyl)pyrrolidine-2,5-dione；7-desoxy-haterumaimide Q；(3R)-3-[(1S)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1258319-01-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: YVRGXGYFQLUWSQ-TYNWYWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  龙涎酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 7-deoxyhaterumaimide Q
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯酰胺进行位点选择性脂肪族 C–H 氯化可合成氯磺草醚

  摘要：

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12308

文献信息

• A fast and straightforward route towards the synthesis of the lissoclimide class of anti-tumour agents
  作者：Tuan Minh Nguyen、Nguyen Quang Vu、Jean-Jacques Youte、Jacelyn Lau、Angie Cheong、Ying San Ho、Benjamin S.W. Tan、Kanagasundaram Yoganathan、Mark S. Butler、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.031

  日期：2010.11

  The synthesis of the chiral core structure of the lissoclimide class of anti-tumour agents containing three rings including a chiral succinimide subunit and an exocyclic double bond has been investigated The compound 7 was obtained without the use of any protecting groups for the alcohol at C-12 via an asymmetric boron-mediated aldol addition as the key step to install the chiral centres of the rare succimmido methanol moiety This was followed by a sequence of lactonisation microwave-assisted amidation and imidation reactions (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved