3-dimethylamino-2-(4-fluorobenzoyl)acrylonitrile | 52200-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethylamino-2-(4-fluorobenzoyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-2-(4-fluorobenzoyl)acrylonitrile；3-(dimethylamino)-2-(4-fluorobenzoyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 52200-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD03453098
• 分子量: 218.231
• InChiKey: VPGVIOPQYFIUQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 沸点：
  408.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-(4-fluorobenzoyl)acrylonitrile 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-4-(4-fluorophenyl)pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明公开了根据式I的化合物：其中R 1a、R 1b、R 2、R 4、R5、R 6、R 7、R 8、W、X、Y、Z、Cy和下标a如本文所定义。本发明涉及抑制自体脂肪酶（NPP2或ENPP2）的化合物，其制备方法，包含其的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及纤维化疾病、增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、皮肤病和/或与异常血管生成相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2014202458A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰基乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 3-dimethylamino-2-(4-fluorobenzoyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺嘧啶衍生物作为抗癌剂靶向转录 CDK 7、8 和 9：设计、合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 是化疗中有前途的靶标。在这项研究中，我们报告了一系列具有 CDK 抑制活性的 2-苯胺基嘧啶衍生物。合成了 21 种化合物，并评估了它们的 CDK 抑制和细胞毒活性。代表性化合物对不同的实体癌细胞系表现出有效的抗增殖活性，并为恶性肿瘤的治疗提供了有前途的策略。化合物 5f 是最有效的 CDK7 抑制剂 (IC50 = 0.479 µM)，化合物 5d 是最有效的 CDK8 抑制剂 (IC50 = 0.716 µM)，化合物 5b 是最有效的 CDK9 抑制剂 (IC50 = 0.059 µM)。所有化合物均满足李平斯基五法则（分子量<500Da，氢键受体数<10，辛醇-水分配系数和氢键供体值低于 5)。化合物 5j 是先导化合物优化的良好候选者，因为它的非氢原子 (N) 为 23，可接受的配体效率值为 0.38673，可接受的配体亲脂效率值为 5.552

  DOI：

  10.3390/molecules28114271

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2014202458A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein R 1a, R 1b, R 2, R 4, R5, R 6, R 7, R 8, W, X, Y, Z, Cy, and the subscript a are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting autotaxin (NPP2 or ENPP2), methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving fibrotic diseases,proliferative diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, dermatological disorders, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式I的化合物：其中R 1a、R 1b、R 2、R 4、R5、R 6、R 7、R 8、W、X、Y、Z、Cy和下标a如本文所定义。本发明涉及抑制自体脂肪酶（NPP2或ENPP2）的化合物，其制备方法，包含其的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及纤维化疾病、增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、皮肤病和/或与异常血管生成相关疾病的方法。
• Targeting Transcriptional CDKs 7, 8, and 9 with Anilinopyrimidine Derivatives as Anticancer Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Studies
  作者：Razan Eskandrani、Lamees S. Al-Rasheed、Siddique Akber Ansari、Ahmed H. Bakheit、Abdulrahman A. Almehizia、Maha Almutairi、Hamad M. Alkahtani

  DOI：10.3390/molecules28114271

  日期：——

  Cyclin-dependent kinases (CDKs) are promising targets in chemotherapy. In this study, we report a series of 2-anilinopyrimidine derivatives with CDK inhibitory activity. Twenty-one compounds were synthesized and their CDK inhibitory and cytotoxic activities were evaluated. The representative compounds demonstrate potent antiproliferative activities toward different solid cancer cell lines and provide

  细胞周期蛋白依赖性激酶 (CDK) 是化疗中有前途的靶标。在这项研究中，我们报告了一系列具有 CDK 抑制活性的 2-苯胺基嘧啶衍生物。合成了 21 种化合物，并评估了它们的 CDK 抑制和细胞毒活性。代表性化合物对不同的实体癌细胞系表现出有效的抗增殖活性，并为恶性肿瘤的治疗提供了有前途的策略。化合物 5f 是最有效的 CDK7 抑制剂 (IC50 = 0.479 µM)，化合物 5d 是最有效的 CDK8 抑制剂 (IC50 = 0.716 µM)，化合物 5b 是最有效的 CDK9 抑制剂 (IC50 = 0.059 µM)。所有化合物均满足李平斯基五法则（分子量<500Da，氢键受体数<10，辛醇-水分配系数和氢键供体值低于 5)。化合物 5j 是先导化合物优化的良好候选者，因为它的非氢原子 (N) 为 23，可接受的配体效率值为 0.38673，可接受的配体亲脂效率值为 5.552