3,6-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl-1(2H)-pyridinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester | 878475-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl-1(2H)-pyridinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 878475-90-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: OZJUTIOSMIVCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl-1(2H)-pyridinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的炔醇和炔酮的烷基化环化：有机硼试剂的显着反式加成

  摘要：

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。

  DOI：

  10.1021/ja056458o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxoethyl)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3,6-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl-1(2H)-pyridinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化的炔醇和炔酮的烷基化环化：有机硼试剂的显着反式加成

  摘要：

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。

  DOI：

  10.1021/ja056458o

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。