N-(丙-2-烯-1-基)-2-(吡啶-4-基羰基)肼甲硫代酰胺 | 15886-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(丙-2-烯-1-基)-2-(吡啶-4-基羰基)肼甲硫代酰胺
• 英文名称: 4-allyl-1-(pyridine-4-yl-carbonyl)-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-allyl-2-isonicotinoylhydrazinecarbothiamide；1-isonicotinoyl-4-allyl-3-thiosemicarbazide；1-(isonicotinoyl)-4-allylthiosemicarbazide；1-isonicotinoyl-4-allylthiosemicarbazide；4-allyl-1-isonicotinoyl-thiosemicarbazide；4-Allyl-1-isonicotinoyl-thiosemicarbazid；N-allyl-2-isonicotinoylhydrazinecarbothioamide；1-prop-2-enyl-3-(pyridine-4-carbonylamino)thiourea
• CAS: 15886-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD15147832
• 分子量: 236.297
• InChiKey: CYUACCRSZOJABF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-230 °C
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(丙-2-烯-1-基)-2-(吡啶-4-基羰基)肼甲硫代酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-烯丙基-5-吡啶-4-基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  从2-芳基-4-甲基噻唑-5-碳酰肼和异烟酸酰肼获得的一些新的杂芳基-偶氮衍生物的合成和抗菌活性评估

  摘要：

  从2-芳基-4-甲基噻唑-5-碳酰肼和异烟酸酰肼开始合成了一系列新的1,3,4-恶二唑/噻二唑和1,2,4-三唑衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱对所有新合成的化合物进行表征。筛选合成的化合物的抗菌和抗真菌活性，评估为生长抑制直径。它们中的一些对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌显示出良好的抗菌活性，而对单核细胞增生性李斯特菌，大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗真菌活性。很谦虚。所测试的化合物均未显示出对革兰氏阳性菌粪便肠球菌和蜡状芽孢杆菌以及对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1060
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 天然芥菜籽油 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N-(丙-2-烯-1-基)-2-(吡啶-4-基羰基)肼甲硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  异烟酰酰肼并噻唑和异烟酰-N 4取代的硫代氨基脲：合成，表征和抗分枝杆菌活性

  摘要：

  已经制备了不同取代的异烟酰酰肼基噻唑和异烟酰-N 4-取代的硫代氨基甲酰肼，并通过元素分析，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱法进行了表征。为了评价其体外抗分枝杆菌活性，已经筛选了所有合成的化合物。一些新化合物对毫摩尔范围内的结核分枝杆菌H37R和Marinum表现出活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430529

文献信息

• A Facile Method for the Synthesis of Hydrazine-4-oxothiazolidine and Imino-5-oxothiadiazine Derivatives from 1,4-Disubstituted Thiosemicarbazides
  作者：Alaa A. Hassan、Ashraf A. Aly、Tarek I. M. Bedair、Alan B. Brown、Talaat I. El-Emary

  DOI：10.1002/jhet.1655

  日期：2014.1

  1,4‐Disubstituted thiosemicarbazides reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate with formation of (2‐hydrazono‐4‐oxothiazolidin‐5‐ylidene)acetates and, in one case, a (2‐imino‐1,3,4‐thiadiazin‐5‐on‐6‐ylidene)acetate. Several mechanistic options involving nucleophilic interaction are presented. The structures of all newly synthesized compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, COSY, HMQC and HMBC

  1,4-二取代的硫代氨基脲与乙炔二甲酸二甲酯反应生成（2-肼基-4-氧杂噻唑啉-5-吡咯）乙酸酯，在一种情况下还生成（2-亚氨基-1,3,4-噻二嗪-5-酮） -6-亚丙基）乙酸酯。介绍了涉及亲核相互作用的几种机理选择。通过1 H NMR，13 C NMR，COSY，HMQC和HMBC光谱数据鉴定所有新合成的化合物的结构。
• <i>In silico</i> design, synthesis and antitubercular activity of novel 2-acylhydrazono-5-arylmethylene-4-thiazolidinones as enoyl-acyl carrier protein reductase inhibitors
  作者：Serap İpek Dingiş Birgül、Jyothi Kumari、Rasoul Tamhaev、Lionel Mourey、Christian Lherbet、Dharmarajan Sriram、Atilla Akdemir、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1080/07391102.2024.2319678

  日期：——

  Mycobacteria regulate the synthesis of mycolic acid through the fatty acid synthase system type 1 (FAS I) and the fatty acid synthase system type-2 (FAS-II). Because mammalian cells exclusively uti...

  分枝杆菌通过 1 型脂肪酸合酶系统 (FAS I) 和 2 型脂肪酸合酶系统 (FAS-II) 调节分枝菌酸的合成。因为哺乳动物细胞专门利用...
• Synthesis and structure elucidation of some new thioether derivatives of 1,2,4-triazoline-3-thiones and their antimicrobial activities
  作者：N.N Gülerman、H.N Doğan、S Rollas、C Johansson、C Çelik

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01167-3

  日期：2001.12

  5-(4-Pyridinyl)-4-substituted-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and 5-(4-pyridinyl)-4-substituted-3-(benzoylmethyl)thio 4H-1,2,4-triazoles were synthesized. The structures of original nine compounds were confirmed by IR, H-1 NMR, mass spectral methods and elemental analysis. The antibacterial, antifungal and antimycobacterial activities, together with those of known intermediate 1,4-disubstituted thiosemicarbazides, were reported. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. X. Heterocyclic Acyl Derivatives of Substituted Semicarbazides¹
  作者：Harry L. Yale、Kathryn A. Losee、Frances M. Perry、Jack Bernstein

  DOI：10.1021/ja01637a054

  日期：1954.4
• Narrow SAR in odorant sensing Orco receptor agonists
  作者：Ian M. Romaine、Robert W. Taylor、Samsudeen P. Saidu、Kwangho Kim、Gary A. Sulikowski、Laurence J. Zwiebel、Alex G. Waterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.081

  日期：2014.6

  The systematic exploration of a series of triazole-based agonists of the cation channel insect odorant receptor is reported. The structure-activity relationships of independent sections of the molecules are examined. Very small changes to the compound structure were found to exert a large impact on compound activity. Optimal substitutions were combined using a 'mix-and-match' strategy to produce best-in-class compounds that are capable of potently agonizing odorant receptor activity and may form the basis for the identification of a new mode of insect behavior modification. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.