N-(乙氧基甲基)-N-乙基乙胺 | 7352-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(乙氧基甲基)-N-乙基乙胺
• 英文名称: N-(ethoxymethyl)diethylamine
• 英文别名: (ethoxymethyl)diethylamine；ethoxy-N,N-diethylaminomethane；Diethylaminomethyl-ethyl-ether；N-(ethoxymethyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 7352-03-6
• 化学式: C₇H₁₇NO
• 分子量: 131.218
• InChiKey: FKWUBBCUJLXTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136 °C
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(乙氧基甲基)-N-乙基乙胺 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 乙胺,N-(氯甲基)-N-乙基-
  参考文献：
  名称：

  Boehme; Ellenberg, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2976,2979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二乙胺 在 水 作用下， 生成 N-(乙氧基甲基)-N-乙基乙胺
  参考文献：
  名称：

  McLeod; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, # 1471, p. 1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases
  作者：C. Rochin、O. Babot、J. Dunogues、F. Duboudin

  DOI：10.1055/s-1986-31742

  日期：——

  A new, convenient regioselective process for aminomethylation of ketones is reported, involving the in situ formation of silyl enol ethers and iminium salts.

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。
• Mannich reactiohs of aryltrialkylstannunes in aprotic solvents
  作者：Mark S. Cooper、Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80024-9

  日期：1989.1

  Aryltributyl- and aryltrimethyl-stannanes react with a range of N,N-dialkylmethylene-imonium salts to afford N,N-dialkylaminomethyl derivatives in good yields. The method can be used to obtain regloisomers that are not available using classical procedures. “In situ” reactions can also be carried out using alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) and bis(dialkylamino)methanes (aminals) together with

  芳基三丁基-和芳基三甲基-锡烷与一系列N，N-二烷基亚甲基-imo盐反应以高收率得到N，N-二烷基氨基甲基衍生物。该方法可用于获得传统方法无法获得的糖蛋白。“原位”反应也可以使用烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）和双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）以及氯三甲基和三氯甲基硅烷作为亲电子试剂的来源进行。然而，由于三烷基氯锡烷抑制亚铵盐的形成，在大多数情况下，“原位”反应不能提供良好的收率。
• The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01174-x

  日期：1997.2

  have been used to generate iminium ions from aminals and aminol ethers derived from secondary alkylamines, including glycine derivatives, in aprotic media which were shown to undergo reactions with electron rich aromatic heterocycles, including furan, to give mono-aminoalkylation products in good yields. Whereas chlorotrimethylsilane has been shown to generate iminium ions from aminol ethers, no evidence

  二氯二甲基硅烷和三氯甲基硅烷已被用于在质子惰性介质中从衍生自仲烷基胺（包括甘氨酸衍生物）的缩醛和氨基醚生成亚胺离子，该非质子介质已显示与富电子芳族杂环（包括呋喃）发生反应，从而得到良好的单氨基烷基化产物产量。氯三甲基硅烷已被证明可以从氨基醚中产生亚胺离子，但没有证据表明亚胺类化合物参与了亚胺离子的产生。的2,5-二取代Ñ -methylpyrrole在反应中的主要结果Ñ-甲基吡咯与缩醛在氯三甲基硅烷的存在下发生，其中没有氯化氢的积累发生，并且氯三甲基硅烷可以催化作用。实验结果，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为质子清除剂，以及一些相对速率数据，可以评估可能的机理。
• Mannich reactions of nucleophilic aromatic compounds involving aminals and α-amino ethers activated by chlorosilane derivatives; catalysis by chlorotrimethylsilane
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1039/c39880001161

  日期：——

  with dichloro(dimethyl)- and trichloro(methyl)-silanes, but whereas chlorotrimethylsilane interacts with α-amino ethers to yield iminium salts, the reaction of the latter silane with aminals does not: in situ Mannich reactions may be carried out using these systems, and in the case of the reactions using chlorotrimethylsilane and aminals the reactions can be catalytic with respect to the silane.

  缩醛和α-氨基醚通过与二氯（二甲基）-和三氯（甲基）-硅烷反应生成N，N-二烷基亚甲基铵盐，但氯三甲基硅烷与α-氨基醚相互作用生成亚胺盐，后者的硅烷与缩醛胺不能：使用这些系统可以进行原位曼尼希反应，在使用三甲基氯硅烷和缩醛胺进行反应的情况下，该反应对于硅烷而言可以是催化的。
• The effect of sulphur dioxide on the mannich reactions of phenols
  作者：Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82196-6

  日期：1988.1

  Regioselectivity in the -dialkylaminomethylation of phenols is greatest, for example in reactions of 2,5-dimethylphenol, when a mixture of the phenol and sulphur dioxide is allowed to stand for several hours before the addition of a bis-(dialkylamino)methane (aminal) or an alkoxydialkylaminomethane (aminol ether).

  苯酚的-二烷基氨基甲基化反应中的区域选择性最大，例如在2,5-二甲基苯酚的反应中，在添加双-（二烷基氨基）甲烷（缩醛胺）之前，应让苯酚和二氧化硫的混合物静置几个小时。 ）或烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）。