4-methoxybenzyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl}-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 129348-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-methoxybenzyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl}-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-methoxyimino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 129348-28-3
• 化学式: C₂₇H₃₀ClN₅O₈S₂
• 分子量: 652.149
• InChiKey: FYTZHXUCJOTEHH-FUTICZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl}-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Orally Active Prodrugs by Introduction of an Acyloxymethyl Carbamate Moiety into Cefetamet Pivoxil

  摘要：

  DOI：

  10.1246/cl.200599
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid 、 7-氨基-3-氯甲基-3-头孢唑啉-4-羧酸对甲氧苄盐酸盐 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到4-methoxybenzyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl}-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由头孢曲松衍生的新型大环化合物的合成

  摘要：

  大环化可以帮助提高药理活性、代谢稳定性、细胞渗透性和口服吸收，以创造更好的候选药物。例如，提高口服吸收...

  DOI：

  10.1246/cl.200607

文献信息

• Synthesis of Novel Macrocyclic Compounds Derived from Ceftriaxone
  作者：Masayuki Sano、Hiroyuki Shimaoka、Naoki Kohira、Yuki Murakami、Hitoshi Murai、Hidenori Yoshizawa

  DOI：10.1246/cl.200607

  日期：2020.12.5

  Macrocyclization can help improve pharmacological activity, metabolic stability, cell permeability and oral absorption to create better drug candidates. For example, enhancing the oral absorption o...

  大环化可以帮助提高药理活性、代谢稳定性、细胞渗透性和口服吸收，以创造更好的候选药物。例如，提高口服吸收...
• NOVEL CEPHALOSPORINS USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Duclos Brian A.

  公开号：US20120283237A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides novel cephalosporin derivatives of formula I, their analogues, their use for the treatment of infections in mammals, pharmaceutical composition containing these novel compounds, and methods for the preparation of these compounds.

  本发明提供了式I的新型头孢菌素衍生物，它们的类似物，它们用于治疗哺乳动物感染的用途，含有这些新化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。
• Phenacylpyridiniothiocephalosporins
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0409164A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  An antibacteriai 3-optionally protected-vic-dihydroxyaroyl-lower alkyl-pyridiniothiomethyl cephalosporin derivative represented by the following formula (I): (wherein, R1 is an amino group or acylamino; R2 is hydrogen or methoxy; R3 is hydrogen or a mono- or divalent substituent; R4 is optionally protected vic-dihydroxyaryl; R5 is straight or branched lower alkylene; R6 is hydrogen, a carboxy-protecting group or a negative charge when combined with Y; X is oxygen, sulfur, or sulfinyl; and Y is an anion or a negative charge when combined with R6; and the dotted line shows the presence or absence of a bond), a disinfecting and treating method of bacterial infection using it, and synthetic methods thereof are provided.

  由下式（I）代表的抗菌 3-可选保护-维-二羟基芳酰基-低级烷基-吡啶-硫代甲基头孢菌素衍生物： 其中 R1为氨基或酰氨基；R2为氢或甲氧基；R3为氢或一价或二价取代基；R4为可选保护的沧海二羟基芳基；R5为直链或支链低级亚烷基；R6为氢、羧基保护基团或与Y结合时的负电荷；X为氧、硫或亚砜基；Y为阴离子或与R6结合时的负电荷；虚线表示键的存在或不存在)、 提供了一种使用它的细菌感染消毒和治疗方法及其合成方法。
• Piperaziniocephalosporins
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0416410A1

  公开（公告）日：1991-03-13

  Antibacterial hydroxyarylpiperaziniocephalosporins of the formula : [wherein, R1 is amino or acylamino; R2 is H or methoxy; R3 is alkyl; R4 is -(P-C-Q)n-(where, P, Q each is H, alkyl, OH, or P + Q show oxo, and n is 0 to 4); R5 is optionally substituted hydroxyaryl; R6 has a negative charge and shows COO-or an anion plus optionally protected carboxy ; and X is 0, S, or S→O], an antibacterial preparation containing the same; a method for killing bacteria and preventing or treating bacterial infection by using the same; and syntheses of the cephalosporins are provided.

  式中的抗菌羟基芳基哌嗪类头孢菌素： [其中，R1 是氨基或酰氨基；R2 是 H 或甲氧基；R3 是烷基；R4 是-(P-C-Q)n-(其中，P、Q 各自是 H、烷基、OH 或 P + Q 表示氧代，n 是 0 至 4)；R5 是任选取代的羟基芳基；R6 带负电荷并表示 COO-或阴离子加任选保护的羧基 ；和 X 是 0、S 或 S→O]，提供了含有这些物质的抗菌制剂；使用这些物质杀灭细菌和预防或治疗细菌感染的方法；以及头孢菌素的合成方法。
• US5134138A
  申请人：——

  公开号：US5134138A

  公开（公告）日：1992-07-28