3-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-diaminobenzophenone | 1282523-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-diaminobenzophenone
• 英文别名: Carbamic acid,n-(2-amino-5-benzoylphenyl)-,1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(2-amino-5-benzoylphenyl)carbamate
• CAS: 1282523-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: LMGZJMLUIIVTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-diaminobenzophenone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3-amino-4-(2H-indazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化的异氰酸酯插入策略在C3-位上将2 H-吲唑的C（sp 2）–H功能化，从而导致不同的杂环

  摘要：

  在本文中，我们首次报道了通过异氰酸酯插入策略在C3位上有效地Pd催化2 H-吲唑的C–H官能化，首次合成了前所未有的苯并恶嗪基吲唑，吲唑并喹喔啉和苯并恶嗪吲哚酮。我们的新方法为选择性合成2-（2 H-吲哚-2-基）苯酚提供了一种操作简单且通用的途径。此外，我们开发了一种在无金属氧化剂的条件下合成苯并恶嗪并吲哚酮的连续一锅策略。我们还实现了C（sp 2）–第一次是H和氧杂原子。本协议的关键特征是在一锅中构建4个键，合成新的骨架多样的支架，广泛的底物范围，高收率和环境友好的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00048
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 3,4-二氨基二苯甲酮 在 盐酸胍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.28h， 以75%的产率得到3-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-diaminobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Guanidine hydrochloride as an organocatalyst for N-Boc protection of amino groups

  摘要：

  A simple and efficient method for the chemoselective N-Boc protection of the amine moiety in a variety of compounds is described using di-tert-butyl dicarbonate and guanidine hydrochloride as an organocatalyst in ethanol at 35-40 degrees C. Selective mono-N-Boc protection of diamines and chemoselective protection of hydroxylamines without formation of any side products is achieved. Amino acids and peptides are N-Boc protected efficiently in excellent yields under convenient reaction conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.023