3α-acetoxy-5α-cholestan-5-ol | 17305-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-5α-cholestan-5-ol
• 英文别名: acetic acid-(5-hydroxy-5α-cholestanyl-(3α)-ester)；Essigsaeure-(5-hydroxy-5α-cholestanyl-(3α)-ester)；(10R)-5t-Hydroxy-3t-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3α-Acetoxy-5α-cholestanol-(5)；[(3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 17305-81-6
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: XGBHFLNWQIPOQW-DAECALLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-5α-cholestan-5-ol 在 lead(IV) acetate 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(Z)-5-oxo-5,10-secocholest-1(10)-en-3α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  5、10-类固醇中十元环的构象。III：（Z）-3β-和（Z）-3α羟基-5，10-开环-1（10）-cholesten -5-酮酯和（Z）-5，10-开环-1（10） -胆甾烯3-5-二酮† ‡

  摘要：

  （Z）-3β乙酰氧基和（Z）-3-α乙酰氧基-5-，10-开环-1（10）-cholesten -5-酮（6A）和（7A）被碎裂合成3β乙酰氧基5α-胆甾醇-5-醇（1）和3α-乙酰氧基-5β-胆甾醇5-醇（2），在两种情况下均使用次碘酸盐反应（四乙酸铅/碘形式）。通过3β-醇6d将3β-乙酸酯6a进一步转化为相应的（Z）-3β-对-溴苯甲酸酯6b和（Z ）-5，10- seco -1（10）-胆甾烯-3， 5-二酮（8）（也可从3α-乙酸酯7a获得）。这1 H-和13 C-NMR。光谱表明，所有三种化合物（6a，7a和8）中的（Z）不饱和10元环都存在于甲苯中，只有一种C 1型构象，与（Z）-3β- p相同。通过X射线分析发现固态的-溴苯甲酸酯6b。C 1型构象的活性中心的不利相对空间因子（相距和相互取向）是导致（Z）-酮酸酯6和7（a和c）中不存在分子内环化的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640312
• 作为产物：
  描述：

  cholestane-3β,5α-diol 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 3α-acetoxy-5α-cholestan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。154. Mitteilung。胆固醇和胆固醇3α，5-二氧胆甾醇

  摘要：

  Ausbeute Epi-cholesterin erhalten中的Aus胆固醇-α-氧基（I）不能用于3β，5-Diol IVa。国防军总司令部司令部书记范本·埃菲尔·胆固醇（Epi-cholesterinüberlegen）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310603