N-(二甲基氨基-甲基-硼烷基)-N-甲基-甲胺 | 6914-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: N-(二甲基氨基-甲基-硼烷基)-N-甲基-甲胺
• 英文名称: Bis(dimethylamino)-methyl-boran
• 英文别名: Methyl-bis-(dimethylamino)-boran；Boranediamine, pentamethyl-；N-[dimethylamino(methyl)boranyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 6914-63-2
• 化学式: C₅H₁₅BN₂
• 分子量: 113.998
• InChiKey: OKKYZGVJYOQHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(二甲基氨基-甲基-硼烷基)-N-甲基-甲胺 在 三氯化硼 作用下， 生成 甲基二氯硼烷
  参考文献：
  名称：

  Beiträgezur chemie des bors XLI。Darstellung von Organylborhalogeniden

  摘要：

  描述了通过两种方便的方法制备有机卤代呋喃酮R 3- n BX n（R = CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5； X = F，Cl，Br。I）。这些是基于卤化硼分别对四有机锡烷和二烷基氨基-有机硼烷的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(68)80063-4
• 作为产物：
  描述：

  二溴甲基-硼烷 、 二甲胺 以 乙醚 为溶剂， 以98.4%的产率得到N-(二甲基氨基-甲基-硼烷基)-N-甲基-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Noeth, H.; Fritz, P., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B-Methylated Amine-Boranes: Substituent Redistribution, Catalytic Dehydrogenation, and Facile Metal-Free Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Naomi E. Stubbs、André Schäfer、Alasdair P. M. Robertson、Erin M. Leitao、Titel Jurca、Hazel A. Sparkes、Christopher H. Woodall、Mairi F. Haddow、Ian Manners

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01946

  日期：2015.11.16

  dehydrogenation chemistry of amine-boranes substituted at nitrogen has attracted considerable attention, much less is known about the reactivity of their B-substituted analogues. When the B-methylated amine-borane adducts, RR′NH·BH2Me (1a: R = R′ = H; 1b: R = Me, R′ = H; 1c: R = R′ = Me; 1d: R = R′ = iPr), were heated to 70 °C in solution (THF or toluene), redistribution reactions were observed involving

  尽管在氮上取代的胺-硼烷的脱氢化学引起了相当大的关注，但对它们的B-取代的类似物的反应性知之甚少。当B-甲基化胺-硼烷加合物时，RR'NH·BH 2 Me（1a：R = R'= H; 1b：R = Me，R'= H; 1c：R = R'= Me; 1d：R = R'= i Pr），在溶液（THF或甲苯）中加热到70°C，观察到重新分布反应，包括硼上甲基和氢取代基的明显扰乱，提供了RR'NH·BH的混合物3– x Me x（x= 0–3）。推测这些反应是通过胺-硼烷离解，然后可逆地形成乙硼烷中间体和加合物重整而发生的。Dehydrocoupling的1A - 1D在THF与铑（I），铱（III）和Ni（0）的预催化剂在20℃下导致的制品阵列，包括氨基硼烷RR'N═BHMe，环状diborazane [RR'N- BHMe] 2和硼嗪[RN–BMe] 3基于原位11 B NMR光谱分析，并通过
• Beiträge zur chemie des bors XLVIII. Zur kenntnis von bis(dialkylboryl)aminen
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89761-2

  日期：1969.3

  Diborylamines of the types (R2B)2NH and (R2B)2NR′ (R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9;R′ = CH3) are obtained (a) from dialkylhaloboranes and disilazanes, (b) from dialkylhaloboranes and N-metalated aminoboranes, and (c) by aminolysis of dialkyl(mthylthio)boranes. They are thermodynamically unstable with respect to a decomposition into trialkylboranes and borazine derivatives; their decomposition is catalysed

  得到（R 2 B）2 NH和（R 2 B）2 NR'（R = CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，C 4 H 9 ; R'= CH 3）类型的二硼胺（a）来自二烷基卤庚烷和二硅氮烷，（b）来自二烷基卤庚烷和N-金属化的氨基硼烷，以及（c）通过二烷基（甲硫基）硼烷的氨解反应）。就分解成三烷基硼烷和硼嗪衍生物而言，它们在热力学上是不稳定的。它们的分解主要是由二烷基卤呋喃酮催化的。
• NMR-spektroskopische untersuchungen an borverbindungen III. 1H-NMR-spektren von methyl- und äthylboranen
  作者：H. Nöth、H. Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90894-5

  日期：1968.4

  1H NMR spectra of 71 methyl- and ethylboranes R3−nBXn (R = Me. Et; X =NMe2, OMe, F, SMe, Cl, Br, I) and derivatives thereof are reported. From the chemical shifts the electronegativity of boron in these compounds has been estimated and the inductive effect, π-bonding and neighbour anisotropy effect of the substituents X on the spectra are discussed. The conclusions arrived at are further substantiated

  报道了71个甲基和乙基硼烷R 3- n BX n（R = Me。Et; X = NMe 2，OMe，F，SMe，Cl，Br，I）及其衍生物的1 H NMR光谱。根据化学位移，估计了这些化合物中硼的电负性，并讨论了取代基X在光谱上的感应效应，π键和邻域各向异性效应。通过取代基X = NMe 2，OMe和SMe的1 H NMR数据以及与11 B化学位移的比较进一步证实了得出的结论。
• Beiträge zur Chemie des bors XXVIII. Über die Einwirkung von Borhalogeniden auf Dibortetrakis(dimethylamid)
  作者：H. Nöth、H. Schick、W. Meister

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80031-5

  日期：1964.3

  The exchange of (CH3)2N groups for halogen in the reaction of tetrakis(dimethylamino)diboron with the boron halides BCl3, BBr3, R2BCl and RBBr2 yields (dimethylamino)halodiborons B2[N(CH3)2]4−nXn (n = 1, 2; XCl, Br). Diboron tetrahalides cannot be prepared by this reaction using excess of a boron halide.

  在四（二甲基氨基）二硼与卤化硼BCl 3，BBr 3，R 2 BCl和RBBr 2的反应中，将（CH 3）2 N基团交换为卤素，生成（二甲基氨基）卤代硼B 2 [N（CH 3）2 ] 4- n X n（n = 1，2; X = Cl，Br）。通过使用过量的卤化硼的该反应不能制备四卤化二硼化硼。
• Reactions of 3,5-Dimethyl-1,2,4,3,5-trithiadiborolane with Secondary Amines: Formation of Diorganylamino(sulfhydryl)boranes
  作者：Heinrich Nöth、Tilman Taeger

  DOI：10.1515/znb-2010-0213

  日期：2010.2.1

  The 1 : 1 reaction of 3,5-dimethyl-1,2,4,3,5-trithiadiborolane, 3, with dimethylamine in diethyl ether yielded a mixture of compounds from which only MeB(NMe₂)SH, 7, could be separated. In the 1:2 reaction, insoluble Me₂NH(MeB(S₂)₂BMe)HNMe₂, 10, could be isolated besides 7 and small amounts of MeB(NMe₂)₂. In the presence of NMe₃ the bis(methyl-dimethylamino-boryl)sulfide, 7 was obtained in good yield. Replacement of HNMe₂ by N-methylaniline or piperidine led to the corresponding amino(methyl)sulfhydrido boranes R₂N(MeB)SH in moderate yields. tBuNH(MeB)SH results in 61% yield from the treatment of tBu₂B₂S₃ with tBuNH₂ in a 1 : 1 ratio.

  在乙醚中，3,5-二甲基-1,2,4,3,5-三硫杂二硼烷（3）与二甲胺的1:1反应产生了混合物，只有MeB（NMe2）SH（7）能够被分离。在1:2反应中，除了7和少量的MeB（NMe2）2之外，还可以分离出不溶的Me2NH（MeB（S2）2BMe）HNMe2（10）。在NMe3存在下，双（甲基-二甲基氨基）硼酰硫化物7得到了良好的产率。用N-甲基苯胺或哌啶代替HNMe2，可以得到相应的氨基（甲基）硫氢化硼烷R2N（MeB）SH，收率中等。tBuNH（MeB）SH从tBu2B2S3与tBuNH2以1:1比例处理中得到61％的收率。