(R^*,S^*)-(+/-)-6-Amino-2-ethoxy-4-methyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyridin | 149049-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R^*,S^*)-(+/-)-6-Amino-2-ethoxy-4-methyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyridin
• 英文别名: (2S,4R)-2-ethoxy-4-methyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyridin-6-amine
• CAS: 149049-86-5
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 201.225
• InChiKey: GBIQIEPKEKXDHE-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R^*,S^*)-(+/-)-6-Amino-2-ethoxy-4-methyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyridin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Nitroketenaminale，第 9 版：用于 α, β-不饱和醛与硝基酮烯胺的反应

  摘要：

  α, β-不饱和醛 1a, b 与硝基烯醛 2a 在沸腾的冰醋酸中反应生成 C-6 未取代的 2-氨基-3-硝基吡啶 4 型。在醇中，形成 1a，2a 形成 2-烷氧基-1,2,3,4-四氢吡啶 7a 和 8a。类似地，5-烷氧基-2,3,4,5,6,7-六氢咪唑并[1,2-a]吡啶7b和8b由1a和2b形成。7aC、7aT、7bC 和 7bT 的相对构型可以从 1H NMR 数据确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260404
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 乙醇 、 2-硝基乙烯-1,1-二胺 反应 5.0h， 以45%的产率得到(R^*,S^*)-(+/-)-6-Amino-2-ethoxy-4-methyl-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyridin
  参考文献：
  名称：

  Nitroketenaminale，第 9 版：用于 α, β-不饱和醛与硝基酮烯胺的反应

  摘要：

  α, β-不饱和醛 1a, b 与硝基烯醛 2a 在沸腾的冰醋酸中反应生成 C-6 未取代的 2-氨基-3-硝基吡啶 4 型。在醇中，形成 1a，2a 形成 2-烷氧基-1,2,3,4-四氢吡啶 7a 和 8a。类似地，5-烷氧基-2,3,4,5,6,7-六氢咪唑并[1,2-a]吡啶7b和8b由1a和2b形成。7aC、7aT、7bC 和 7bT 的相对构型可以从 1H NMR 数据确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260404

文献信息

• Nitroketenaminale, 9. Mitt.: Zur Umsetzung von α,β-ungesättigten Aldehyden mit Nitroketenaminalen
  作者：Reinhard Troschütz、Achim Lückel

  DOI：10.1002/ardp.19933260404

  日期：——

  siedendem Eisessig zu den C‐6 unsubstituierten 2‐Amino‐3‐nitropyridinen vom Typ 4. Durch Erhitzen in Alkohol/Eisessig bzw. in Alkoholen entstehen aus 1a und 2a die 2‐Alkoxy‐1,2,3,4‐tetrahydropyridine 7a und 8a. Aus 1a und 2b bilden sich analog die 5‐Alkoxy‐2,3,4,5,6,7‐hexahydroimidazo[1,2‐a]pyridine 7b bzw. 8b. Über 1H‐NMR‐Daten kann die relative Konfiguration von 7aC, 7aT, 7bC und 7bT ermittelt werden.

  α, β-不饱和醛 1a, b 与硝基烯醛 2a 在沸腾的冰醋酸中反应生成 C-6 未取代的 2-氨基-3-硝基吡啶 4 型。在醇中，形成 1a，2a 形成 2-烷氧基-1,2,3,4-四氢吡啶 7a 和 8a。类似地，5-烷氧基-2,3,4,5,6,7-六氢咪唑并[1,2-a]吡啶7b和8b由1a和2b形成。7aC、7aT、7bC 和 7bT 的相对构型可以从 1H NMR 数据确定。