4,6-Dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-2-on-5-carbonsaeure-anilid | 65190-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-2-on-5-carbonsaeure-anilid
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-6-oxo-N,1-diphenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxamide；2,4-dimethyl-6-oxo-N,1-diphenylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 65190-88-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: QXRLWKKTMXUKJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4,6-Dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-2-on-5-carbonsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  POCl3介导的反应：通过β-酮酰胺的自缩合反应，新引入多取代的2-吡啶酮

  摘要：

  描述了通过自缩合环化反应由β-酮酰胺合成多取代的2-吡啶酮及其类似物。显着的优势包括温和的反应条件，减少的合成步骤，高收率和易于获得的原料。进一步的机理研究表明，转化是通过自缩合，分子内亲核环化和消除进行的。

  DOI：

  10.1002/jhet.3613

文献信息

• Preparation and antiinflammatory activity of 2- and 4-pyridones
  作者：James Benjamin Pierce、Zaven S. Ariyan、Gaye Stuart Ovenden

  DOI：10.1021/jm00344a008

  日期：1982.2

  been self-condensed to form pyridones. N-Alkylacetoacetamides give 2-pyridones, while N-arylacetoacetamides give 4-pyridones. In an attempt to develop nonacidic, nonsteroidal antiinflammatory agents, the pyridones were tested in a carrageenan-induced pedal edema assay in rats. While the 2-pyridones were not active, 9 of 17 4-pyridones tested were active, and one compound (4g) had antiinflammatory efficacy

  几种N-烷基和N-芳基乙酰乙酰胺已经自缩合形成吡啶酮。N-烷基乙酰乙酰胺产生2-吡啶酮，而N-芳基乙酰乙酰胺产生4-吡啶酮。为了开发非酸性，非甾体类抗炎药，在卡拉胶中通过大鼠角叉菜胶诱发的踏板水肿试验对吡啶酮进行了测试。虽然2-吡啶酮没有活性，但是测试的17种4-吡啶酮中有9种是活性的，一种化合物（4g）在剂量反应分析（ED50值）中具有抗炎功效。通过标准的多维观察分析法测定小鼠的LD50值，可将大多数化合物视为无毒的。
• BURMISTROV, S. I.;ROMANOVSKAYA, L. G.;MASHCHENKO, T. YA.;CHUDNENKO, M. L.
  作者：BURMISTROV, S. I.、ROMANOVSKAYA, L. G.、MASHCHENKO, T. YA.、CHUDNENKO, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• POCl ₃ ‐Mediated Reaction: A New Entry to Polysubstituted 2‐Pyridones <i>via</i> Self‐condensation of β‐Keto Amides
  作者：Baochang Gao、Yufeng Sun、Jun Wang、Chang Cao、Zhigang Yuan、Yuan Tian、Yu Shi、Wenbin Liu

  DOI：10.1002/jhet.3613

  日期：2019.8

  polysubstituted 2‐pyridones and their analogues from β‐keto amides via self‐condensation cyclization is described. Notable advantages include mild reaction conditions, reduced synthetic steps, high yields, and a readily available starting materials. Further mechanistic studies suggest that the transformation proceeds through self‐condensation, intramolecular nucleophilic cyclization, and elimination

  描述了通过自缩合环化反应由β-酮酰胺合成多取代的2-吡啶酮及其类似物。显着的优势包括温和的反应条件，减少的合成步骤，高收率和易于获得的原料。进一步的机理研究表明，转化是通过自缩合，分子内亲核环化和消除进行的。