3-{[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-methyl}-2-ethyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonic acid amide | 740073-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻嗪类
• 英文名称: 3-{[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-methyl}-2-ethyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonic acid amide
• 英文别名: 2H-Thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide 12；3-[[bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl]-2-ethyl-1,1-dioxothieno[3,2-e]thiazine-6-sulfonamide
• CAS: 740073-40-9
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₆S₃
• 分子量: 411.524
• InChiKey: XHPHCPDKBTYEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-methyl}-2-ethyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonic acid amide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-ethyl-3-[[bis(2-hydroxyethyl)amino]methyl]-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二氧戊环-2-基)噻吩 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 3-{[Bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-methyl}-2-ethyl-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2