2-(3-chlorophenylamino)-7-hydroxy[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-5(4H)-one | 727663-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenylamino)-7-hydroxy[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-5(4H)-one
• 英文别名: 2-[(3-Chlorophenyl)amino][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-5,7-diol；2-(3-chloroanilino)-7-hydroxy-4H-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-5-one
• CAS: 727663-39-0
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃O₂S
• mdl: MFCD05859416
• 分子量: 293.733
• InChiKey: RTKVPTWXSHPMRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 、 3-氯异硫氰酸苯酯 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2-(3-chlorophenylamino)-7-hydroxy[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2→Thorpe–Ziegler→Thorpe–Guareschi多米诺反应合成取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶和其他环状杂环

  摘要：

  一种新的组合方法，用于制备取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶，该方法在新的S N 2中利用氰基乙酰胺，杂枯草酮（异硫氰酸盐，二硫化碳）和-4-氯乙酰乙酸乙酯→Thorpe–Ziegler→Thorpe–瓜雷基多米诺骨牌反应已经开发出来。然后将获得的噻唑并[4,5- b ]吡啶与醛和丙二腈一起用于另一个Knoevenagel反应→Michael反应→杂-索普-齐格勒多米诺反应，用于合成取代的4,6-二氢-5 H-吡喃并[ 2,3- d ]噻唑并[4,5- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.045

文献信息

• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NADD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• US8785499B2
  申请人：——

  公开号：US8785499B2

  公开（公告）日：2014-07-22