(25S)-cholest-4-en-3-on-26-ol | 41530-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-cholest-4-en-3-on-26-ol
• 英文别名: 26-Hydroxy-cholest-4-en-3-on；(25S)-26-hydroxycholest-4-en-3-one；(25S),26-hydroxy-4-cholestene-3-one；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,6S)-7-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 41530-25-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: CXUORUGFOXGJNY-NYJSJAOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-cholest-4-en-3-on-26-ol 在 Jones reagent 、 硫酸 、 水 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (25S)-3-oxocholesta-1,4-dien-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  从珊瑚中分离出来的新型dafachronic酸和天然存在的类固醇的立体选择性合成和激素活性†

  摘要：

  的立体选择性合成（25小号）-Δ 1 - ，（25小号）-Δ 1,4 - ，（25小号）-Δ 1,7 - ，（25小号）-Δ 8（14） - ，（25小号）-Δ 4,6,8（14） -dafachronic酸，甲基（25小号）-Δ 1,4 -dafachronate和（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-oic酸描述。（25小号）-Δ 1,4 -Dafachronic酸及其甲基酯是天然产物从珊瑚分离并已被合成为在第一时间获得。（25 S）-5α-羟基-3,6-二氧胆甾-7-en-26-油酸 代表细胞毒性海洋类固醇的有前途的合成前体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25394a
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(1R,5S)-1,5-Dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (25S)-cholest-4-en-3-on-26-ol
  参考文献：
  名称：

  制备 (25)- 和 (25)-26- 功能化类固醇作为胆酸生物合成研究的工具

  摘要：

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.02.014

文献信息

• Synthesis and Hormonal Activity of the (25<i>S</i>)-Cholesten-26-oic Acids - Potent Ligands for the DAF-12 Receptor in<i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：René Martin、Eugeni V. Entchev、Frank Däbritz、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.200900443

  日期：2009.8

  3β-hydroxychol-5-en-24-oic acid (5). Our biological studies of the compounds 1–4 reveal that (25S)-Δ7-dafachronic acid (1) represents the most active steroidal ligand for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans. Moreover, the saturated (25S)-dafachronic acid (3) represents a new ligand for this receptor and the (25S)-steroidal acids are more active as compared to their corresponding

  使用高度立体选择性的 Evans aldol 反应在 C-25 处引入立体中心，我们描述了正交双保护 (25S)-26-羟基胆固醇 11 的有效合成。在几个合成步骤中，这个关键的中间体 11 已被转化进入四种 (25S)-cholesten-26-oic 酸 1-4，基于市售的 3β-hydroxychol-5-en-24-oic 酸，它们分 12-15 个步骤获得，总产率为 19-53%（ 5）。我们对化合物 1-4 的生物学研究表明，(25S)-Δ7-dafachronic 酸 (1) 代表了秀丽隐杆线虫中激素受体 DAF-12 的最活跃的甾体配体。此外，饱和的 (25S)-dafachronic 酸 (3) 代表该受体的新配体，并且 (25S)-甾体酸与其相应的 (25R)-对应物相比更具活性。
• Stereoselective synthesis of the hormonally active (25S)-Δ7-dafachronic acid, (25S)-Δ4-dafachronic acid, (25S)-dafachronic acid, and (25S)-cholestenoic acid
  作者：René Martin、Frank Däbritz、Eugeni V. Entchev、Teymuras V. Kurzchalia、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b815064h

  日期：——

  We report a stereoselective synthesis of the (25S)-cholestenoic-26-acids which are highly efficient ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans.

  我们报道了一种立体选择性合成(25S)-胆甾烯-26-酸的方法，这些酸是秀丽隐杆线虫中激素受体DAF-12的高效配体。
• Proximal Ligand Electron Donation and Reactivity of the Cytochrome P450 Ferric–Peroxo Anion
  作者：Santhosh Sivaramakrishnan、Hugues Ouellet、Hirotoshi Matsumura、Shenheng Guan、Pierre Moënne-Loccoz、Alma L. Burlingame、Paul R. Ortiz de Montellano

  DOI：10.1021/ja211499q

  日期：2012.4.18

  ferryl-oxene species, also known as Compound I, followed by hydrogen abstraction and oxygen transfer. The deformylation products arise by addition of the same ferric-peroxo anion to the aldehyde intermediate to give a peroxyhemiacetal that leads to C-C bond cleavage. This bifurcation of the catalytic sequence has allowed us to examine the effect of electron donation by the proximal ligand on the properties

  来自结核分枝杆菌的 CYP125 催化胆固醇侧链末端甲基的顺序氧化为醇、醛，最后为酸。在这里，我们证明 CYP125 同时催化五种其他产物的形成，所有这些产物都是由甾醇侧链的去甲酰化引起的。醛中间体显示为常规酸代谢物和五种去甲酰化产物的前体。酸通过三价铁-过氧阴离子物质的质子化和铁氧化物物质（也称为化合物 I）的形成而产生，然后是夺氢和氧转移。通过向醛中间体添加相同的铁-过氧阴离子以产生导致 CC 键断裂的过氧半缩醛，产生去甲酰化产物。催化序列的这种分叉使我们能够检查近端配体的电子捐赠对过氧化铁阴离子性质的影响。用硒代半胱氨酸替换半胱氨酸硫醇铁配体导致 UV-vis、EPR 和共振拉曼光谱变化，表明从近端硒酸配体到铁的电子捐赠增加。对硒代半胱氨酸取代酶反应中产物分布的分析揭示了酸的形成（化合物 I 途径）以去甲酰化产物为代价。这些观察结果与过氧化铁阴离子 pK(a) 的增加一致，这有利于其质子化，因此有利于化合物
• LIGANDS FOR NEMATODE NUCLEAR RECEPTORS AND USES THEREOF
  申请人：Mangelsdorf J. David

  公开号：US20070219173A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Anti-nematode compounds, compositions, and methods for identifying such compounds are disclosed, where the compounds have the formula I: where Q, Q′, R 1 , R 2 , and n are defined herein.

  本文披露了抗线虫化合物、组合物以及鉴定这种化合物的方法，其中化合物的公式为I：其中Q、Q'、R1、R2和n的定义如本文所述。
• Cytochrome P450 125 (CYP125) catalyses C26-hydroxylation to initiate sterol side-chain degradation in<i>Rhodococcus jostii</i>RHA1
  作者：Kamila Z. Rosłoniec、Maarten H. Wilbrink、Jenna K. Capyk、William W. Mohn、Martin Ostendorf、Robert van der Geize、Lubbert Dijkhuizen、Lindsay D. Eltis

  DOI：10.1111/j.1365-2958.2009.06915.x

  日期：2009.12

  Rhodococcus rhodochrous RG32, a strain that selectively degrades the cholesterol side-chain. The RG32 Omega cyp125 mutant failed to transform the side-chain of cholesterol, but degraded that of 5-cholestene-26-oic acid-3beta-ol, a cholesterol catabolite. Spectral analysis revealed that while purified ferric CYP125(RHA1) was < 10% in the low-spin state, cholesterol (K(D)(app) = 0.20 +/- 0.08 microM), 5 alpha-cholestanol

  先前发现约氏红球菌 RHA1 的 cyp125 基因在胆固醇生长过程中高度上调，并且结核分枝杆菌 (rv3545c) 中的直向同源物与发病机制有关。在这里，我们表明 cyp125 对 R. jostii RHA1 在 3-羟基甾醇（如胆固醇）上生长至关重要，但在 3-氧代甾醇衍生物上则不然，并且 CYP125 是胆固醇降解过程中必不可少的第一步。cyp125 参与甾醇侧链降解通过破坏玫瑰色红球菌 RG32（一种选择性降解胆固醇侧链的菌株）中的同源基因得到证实。RG32 Omega cyp125 突变体未能转化胆固醇的侧链，但会降低胆固醇分解代谢物 5-cholestene-26-oic acid-3beta-ol 的侧链。光谱分析显示，虽然纯化铁 CYP125(RHA1) 在低自旋状态下 < 10%，但胆固醇 (K(D)(app) = 0.20 +/- 0.08 microM)、5 α-胆固醇