4-nitro-N-[1-pyrrolidin-1-yl-2-tri(propan-2-yl)silylpent-4-enylidene]benzenesulfonamide | 1121746-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-[1-pyrrolidin-1-yl-2-tri(propan-2-yl)silylpent-4-enylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1121746-49-3
• 化学式: C₂₄H₃₉N₃O₄SSi
• 分子量: 493.743
• InChiKey: JCIOPIJSNGPXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-nitro-N-prop-2-enyl-N-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]benzenesulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-nitro-N-[1-pyrrolidin-1-yl-2-tri(propan-2-yl)silylpent-4-enylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的氮杂-克莱森重排和氮-烯丙基炔酰胺的氮杂-Rautenstrauch型环化的不同机理过程

  摘要：

  描述了对 ynamido-钯-π-烯丙基配合物的一项引人入胜的机理研究，其特征是通过 aza-Claisen 重排分离出独特的甲硅烷基烯酮亚胺，这可能伴随着不寻常的 N-to-C 1,3-Ts 热转变通过钯催化的氮杂-Rautenstrauch型环化途径形成叔腈和新型环戊烯亚胺。

  DOI：

  10.1021/ol100446p

文献信息

• Synthesis of Amidines Using <i>N</i>-Allyl Ynamides. A Palladium-Catalyzed Allyl Transfer through an Ynamido−π-Allyl Complex
  作者：Yu Zhang、Kyle A. DeKorver、Andrew G. Lohse、Yan-Shi Zhang、Jian Huang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol802844z

  日期：2009.2.19

  A de novo transformation of N-allyl-N-sulfonyl ynamides to amidines is described featuring a palladium-catalyzed N-to-C allyl transfer via ynamido-palladium-pi-allyl complexes.
• A Divergent Mechanistic Course of Pd(0)-Catalyzed Aza-Claisen Rearrangement and Aza-Rautenstrauch-Type Cyclization of <i>N</i>-Allyl Ynamides
  作者：Kyle A. DeKorver、Richard P. Hsung、Andrew G. Lohse、Yu Zhang

  DOI：10.1021/ol100446p

  日期：2010.4.16

  complexes is described that features isolation of a unique silyl ketenimine via aza-Claisen rearrangement, which can be accompanied by an unusual thermal N-to-C 1,3-Ts shift in the formation of tertiary nitriles and a novel cyclopentenimine formation via a palladium-catalyzed aza-Rautenstrauch-type cyclization pathway.

  描述了对 ynamido-钯-π-烯丙基配合物的一项引人入胜的机理研究，其特征是通过 aza-Claisen 重排分离出独特的甲硅烷基烯酮亚胺，这可能伴随着不寻常的 N-to-C 1,3-Ts 热转变通过钯催化的氮杂-Rautenstrauch型环化途径形成叔腈和新型环戊烯亚胺。