7a-(4-methylpent-3-enyl)-3-phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one | 1088435-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7a-(4-methylpent-3-enyl)-3-phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
• 英文别名: (3R,7aS)-7a-(4-methylpent-3-enyl)-3-phenyl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 1088435-25-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: RDWNGQJPXYCEEI-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯亚硫酸甲酯 、 7a-(4-methylpent-3-enyl)-3-phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺的分子内烯反应。

  摘要：

  描述了基于乙酰乙酸的1,4-酮酸3的合成双环内酰胺2的制备。显示内酰胺2在280-300℃发生热烯反应，得到三环7。烯烃产物的还原然后除去手性辅助片段，提供了高度对映体富集形式的不同寻常的内酰胺系统9。

  DOI：

  10.1021/jo801696r
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-4-oxo-7-nonenoic acid 、 D-苯甘氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到7a-(4-methylpent-3-enyl)-3-phenyltetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性双环内酰胺的分子内烯反应。

  摘要：

  描述了基于乙酰乙酸的1,4-酮酸3的合成双环内酰胺2的制备。显示内酰胺2在280-300℃发生热烯反应，得到三环7。烯烃产物的还原然后除去手性辅助片段，提供了高度对映体富集形式的不同寻常的内酰胺系统9。

  DOI：

  10.1021/jo801696r

文献信息

• Unsaturation of ketones, nitriles and lactams with methyl phenylsulfinate
  作者：James E. Resek、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01461-p

  日期：1995.9

  An improved synthesis of methyl phenylsulfinate 2 by treatment of diphenyl disulfide with bromine in the presence of methanol has been developed. Use of this reagent in the preparation of α,β-unsaturated ketones, nitriles and lactams is described.

  已经开发了通过在甲醇存在下用溴处理二苯基二硫化物来改进苯基亚磺酸甲酯2的合成。描述了该试剂在制备α，β-不饱和酮，腈和内酰胺中的用途。
• Intramolecular Ene Reaction of a Chiral Bicyclic Lactam
  作者：James E. Resek

  DOI：10.1021/jo801696r

  日期：2008.12.19

  The preparation of bicylic lactam 2 is described, employing an acetoacetate-based synthesis of 1,4-ketoacid 3. The lactam 2 was shown to undergo a thermal ene reaction at 280-300 degrees C to afford tricycle 7. Reduction of the ene product followed by removal of the chiral auxiliary fragment provided the unusual lactam system 9 in highly enantioenriched form.

  描述了基于乙酰乙酸的1,4-酮酸3的合成双环内酰胺2的制备。显示内酰胺2在280-300℃发生热烯反应，得到三环7。烯烃产物的还原然后除去手性辅助片段，提供了高度对映体富集形式的不同寻常的内酰胺系统9。