3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one | 1394178-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3-(1-Methylpyrrol-2-yl)-5-phenyl-1,2,6-thiadiazin-4-one；3-(1-methylpyrrol-2-yl)-5-phenyl-1,2,6-thiadiazin-4-one
• CAS: 1394178-30-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: ZYWIUZJTQKJZJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.47h， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-phenyl-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura和Stille偶联反应合成不对称3,5-二芳基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮

  摘要：

  不对称的3,5-二芳基取代的4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮可通过3,5-二氯-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（1）通过多步骤协议：选择性亲核单氯取代产生单甲氧基或苄氧基取代的单氯噻二嗪酮，可以通过Suzuki–Miyaura偶联将其苯苯基化。随后的BBr 3介导的脱烷基反应生成3-羟基-5-苯基-4 H -1,2,6-噻二嗪-4-酮（9），可以通过三氟甲磺酸酯通过修饰的Finkelstein卤代羟基化反应进行活化，从而可以使用Suzuki进行进一步的芳基化反应–Miyaura或Stille偶联化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.079