Ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 188472-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 188472-87-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄S
• 分子量: 478.653
• InChiKey: FFDQNYRUFQVIOU-OLQMUTRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 以0.31 g substantially pure product (79%, α/β=2:1)的产率得到Dibenzyl-(2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Active-site engineering of nucleotidylyltransferases and general enzymatic methods for the synthesis of natural and "unnatural" UDP- and TDP-nucleotide sugars

  摘要：

  本发明提供了一种突变型核苷酸转移酶，如E p ，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或修饰的Ep或其他核苷酸转移酶合成所需的核苷酸糖的方法；以及通过本发明方法合成的核苷酸糖。本发明进一步提供了新的糖基磷酸酯，及其制造方法。

  公开号：

  US20030055235A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Ethyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于探索糖基转移酶底物特异性的Hexp-（1→4）-β-d-GlcpNac-（1→2）-α-d-Manp-（1→O）（CH2）7CH3探针的合成：第二部分，十六进制= 3-O-甲基-β-d-Gal，3-脱氧-β-d-Gal，3-脱氧-3-氟-β-d-Gal，3-氨基-3-脱氧-β-d- Gal，β-d-Gul，α-l-Alt或β-l-Gal11献给汉斯·保尔森（Hans Paulsen）教授75岁生日。

  摘要：

  摘要三糖β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O）（CH 2）7的七个类似物已经合成了CH 3作为参与N-乙酰基乳糖胺型N-聚糖的链终止的糖基转移酶的潜在底物。这些化合物包括：3-O-甲基-β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O）（ CH 2）7 CH 3，3-脱氧-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O） （CH 2）7 CH 3，3-脱氧-3-氟-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d-Man p- （1→O）（CH 2）7 CH 3，3-氨基-3-脱氧-β-d-Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α- d -Man p-（1→O）（CH

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00266-2

文献信息

• ACTIVE-SITE ENGINEERING OF NUCLEOTIDYLYLTRANSFERASES AND GENERAL ENZYMATIC METHODS FOR THE SYNTHESIS OF NATURAL AND "UNNATURAL" UDP- AND TDP-NUCLEOTIDE SUGARS
  申请人：THORSON Jon

  公开号：US20070178487A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention provides mutant nucleotidylyl-transferases, such as E p , having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyl-transferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified E p or other nucleotidyltransferases; and nucleotide sugars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.

  本发明提供了突变核苷酸转移酶，例如Ep，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或改性的Epor或其他核苷酸转移酶合成所需核苷酸糖的方法；以及通过本方法合成的核苷酸糖。本发明还提供了新的糖基磷酸酯，以及制备它们的方法。
• US7122359B2
  申请人：——

  公开号：US7122359B2

  公开（公告）日：2006-10-17
• US7906460B2
  申请人：——

  公开号：US7906460B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• Active-site engineering of nucleotidylyltransferases and general enzymatic methods for the synthesis of natural and "unnatural" UDP- and TDP-nucleotide sugars
  申请人：——

  公开号：US20030055235A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides mutant nucleotidylyl-transferases, such as E p , having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyl-transferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified Ep or other nucleotidyltransferases; and nucleotide sugars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.

  本发明提供了一种突变型核苷酸转移酶，如E p ，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或修饰的Ep或其他核苷酸转移酶合成所需的核苷酸糖的方法；以及通过本发明方法合成的核苷酸糖。本发明进一步提供了新的糖基磷酸酯，及其制造方法。
• Synthesis of Hexp-(1 → 4)-β-d-GlcpNac-(1 → 2)-α-d-Manp-(1 → O)(CH2)7CH3 probes for exploration of the substrate specificity of glycosyltransferases: Part II, Hex = 3-O-methyl-β-d-Gal, 3-deoxy-β-d-Gal, 3-deoxy-3-fluoro-β-d-Gal, 3-amino-3-deoxy-β-d-Gal, β-d-Gul, α-l-Alt, or β-l-Gal11Dedicated to Professor Dr. Hans Paulsen on the occasion of his 75th birthday.
  作者：Johannes A.L.M van Dorst、Cornelis J van Heusden、Jaana M Tikkanen、Johannis P Kamerling、Johannes F.G Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00266-2

  日期：1997.1

  -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , 3-deoxy-3-fluoro-β- d -Gal p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , 3-amino-3-deoxy-β- d -Gal p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , β- d -Gul p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , β- l -Gal p -(1 → 4)-β- d -Glc p NAc-(1 → 2)-α- d -Man p -(1 → O)(CH 2 ) 7 CH 3 , and α- l -Alt

  摘要三糖β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O）（CH 2）7的七个类似物已经合成了CH 3作为参与N-乙酰基乳糖胺型N-聚糖的链终止的糖基转移酶的潜在底物。这些化合物包括：3-O-甲基-β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O）（ CH 2）7 CH 3，3-脱氧-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d -Man p-（1→O） （CH 2）7 CH 3，3-脱氧-3-氟-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→2）-α-d-Man p- （1→O）（CH 2）7 CH 3，3-氨基-3-脱氧-β-d-Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→2）-α- d -Man p-（1→O）（CH