3-(2-benzoxazolyl)-1-butene | 108071-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(2-benzoxazolyl)-1-butene
• 英文别名: 2-(1,1-dimethyl-2-propenyl) benzoxazole；2-(1,1-Dimethyl-prop-2-enyl)-benzooxazole；2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 108071-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: WOPHEHVQMCBQEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzoxazolyl)-1-butene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-methyl-2-butyl) benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-氯苯并恶唑与β，γ-不饱和格氏试剂的交叉偶联：区域选择性合成2-烯丙基-，2-烯基-和2-炔丙基-苯并恶唑

  摘要：

  β，γ-不饱和格氏试剂与2-氯苯并恶唑在区域上选择性反应，从而获得高至优异的2-烯丙基-，2-烯基-和2-炔丙基-苯并恶唑的收率。2-烯丙基苯并恶唑的还原导致支链2-烷基苯并恶唑的定量收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87545-1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 二氯化二硫 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(2-benzoxazolyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  2-氯苯并恶唑与β，γ-不饱和格氏试剂的交叉偶联：区域选择性合成2-烯丙基-，2-烯基-和2-炔丙基-苯并恶唑

  摘要：

  β，γ-不饱和格氏试剂与2-氯苯并恶唑在区域上选择性反应，从而获得高至优异的2-烯丙基-，2-烯基-和2-炔丙基-苯并恶唑的收率。2-烯丙基苯并恶唑的还原导致支链2-烷基苯并恶唑的定量收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87545-1

文献信息

• Reversible allylic condensation of metalloallyls of heterocycles: counterion effect.
  作者：E. Epifani、S. Florio、G. Ingrosso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81444-7

  日期：1988.1
• BABUDRI F.; FLORIO S.; RONZINI L., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 3905-3911
  作者：BABUDRI F.、 FLORIO S.、 RONZINI L.

  DOI：——

  日期：——
• EPIFANI, E.;FLORIO, S.;INGROSSO, G., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5869-5877
  作者：EPIFANI, E.、FLORIO, S.、INGROSSO, G.

  DOI：——

  日期：——
• Cross-coupling of 2-chlorobenzoxazole with β,γ -unsaturated grignard reagents: regioselective synthesis of 2-allyl-, 2-allenyl-, and 2-propargyl-benzoxazoles
  作者：Francesco Babudri、Saverio Florio、Ludovico Ronzini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87545-1

  日期：1986.1

  β,γ-unsaturated Grignard reagents react regioselectively with 2-chlorobenzoxazole to give high to excellent yields of 2-allyl-, 2-allenyl-, and 2-propargyl-benzoxazoles. Reduction of 2-allylbenzoxazoles leads to quantitative yields of branched 2-alkylbenzoxazoles.

  β，γ-不饱和格氏试剂与2-氯苯并恶唑在区域上选择性反应，从而获得高至优异的2-烯丙基-，2-烯基-和2-炔丙基-苯并恶唑的收率。2-烯丙基苯并恶唑的还原导致支链2-烷基苯并恶唑的定量收率。