3-imino-2-[(3-methoxy-5-isoxazolyl) methyl] 4-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-pyridazine | 111247-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-imino-2-[(3-methoxy-5-isoxazolyl) methyl] 4-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-pyridazine
• 英文别名: 2-[(3-Methoxy-1,2-oxazol-5-yl)methyl]-4-methyl-6-phenylpyridazin-3-imine
• CAS: 111247-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: VDXLPNRLHGEDMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-imino-2-[(3-methoxy-5-isoxazolyl) methyl] 4-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-pyridazine 生成 2-(3-Methoxy-isoxazol-5-ylmethyl)-4-methyl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-ylideneamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WERMUTH, CAMILLE GEORGE;SCHLEWER, GILBERT;HEAULME, MICHEL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-5-isoxazolylmethyl chloride 、 4-甲基-6-苯基-3-哒嗪胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到3-imino-2-[(3-methoxy-5-isoxazolyl) methyl] 4-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 3-imino-pyridazine, process for obtaining them and

  摘要：

  本发明涉及2,3-二氢-3-亚氨基吡啶嗪的衍生物，其响应于以下通式：##STR1## 其中：A代表氧原子或硫原子；R1代表较低的烷基或从以下芳香族群中选择的芳香族群：苯基；单取代或多取代的苯基，取代基包括卤素基，较低的烷基，较低的烷氧基，硝基，羟基或亚甲二氧基基团；萘基；呋喃基；噻吩基或吡啶基；R2和R3各自独立地代表氢或较低的烷基；苯基，或R2和R3结合在一起，与它们所结合的2个吡啶嗪环上的原子构成苯环，并且它们的药学上可接受的盐。应用：抗抑郁药或精神调节药。

  公开号：

  US04873243A1

文献信息

• Condensation of muscimol or thiomuscimol with aminopyridazines yields GABA-A antagonists
  作者：Anita Melikian、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Chambon、Camille Georges Wermuth

  DOI：10.1021/jm00100a015

  日期：1992.10

  Ten analogs of muscimol and thiomuscimol in which the amino function was delocalized in an amidinic system were prepared by N2 alkylation of 6-aryl-3-aminopyridazines with (chloromethyl)isoxazole or (chloromethyl)isothiazole derivatives. These muscimol and thiomuscimol derivatives show potent binding properties for GABA-A receptors (they displace [3H]GABA and [3H]gabazine) and provoke convulsions after

  通过将6-芳基-3-氨基哒嗪与（氯甲基）异恶唑或（氯甲基）异噻唑衍生物进行N 2烷基化反应，制备了氨基官能团在local胺基体系中离域的十种麝香酚和硫代麝香酚类似物。这些muscimol和thiomuscimol衍生物显示出对GABA-A受体的强效结合特性（它们取代了[3H] GABA和[3H] gabazine）并在静脉注射后引起惊厥。它们与我们小组提出的GABA-A拮抗剂模型药效基团非常吻合，并显示出与哒嗪基-GABA相似的结构活性图谱。
• WERMUTH, CAMILLE GEORGE;SCHLEWER, GILBERT;HEAULME, MICHEL
  作者：WERMUTH, CAMILLE GEORGE、SCHLEWER, GILBERT、HEAULME, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• US4873243A
  申请人：——

  公开号：US4873243A

  公开（公告）日：1989-10-10
• Derivatives of 3-imino-pyridazine, process for obtaining them and
  申请人：SANOFI

  公开号：US04873243A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  The invention relates to derivatives of 2,3-dihydro 3-imino-pyridazine responding to general formula: ##STR1## in which: A represents an atom of oxygen or of sulfur; R.sub.1 represents a lower alkyl group, or an aromatic group selected from: the phenyl group; the phenyl groups mono- or poly-substituted by a halogen group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group, a hydroxy or methylenedioxy group; the naphthyl group; the furyl group; the thienyl group or the pyridyl group; R.sub.2 and R.sub.3 each designate independently hydrogen or a lower alkyl group; a phenyl group, or R.sub.2 and R.sub.3, taken together, constitute, with the 2 atoms of the pyridazinic cycle to which they are bonded, a benzene ring, and their pharmaceutically acceptable salts. Application: antidepressants or psychotonics.

  本发明涉及2,3-二氢-3-亚氨基吡啶嗪的衍生物，其响应于以下通式：##STR1## 其中：A代表氧原子或硫原子；R1代表较低的烷基或从以下芳香族群中选择的芳香族群：苯基；单取代或多取代的苯基，取代基包括卤素基，较低的烷基，较低的烷氧基，硝基，羟基或亚甲二氧基基团；萘基；呋喃基；噻吩基或吡啶基；R2和R3各自独立地代表氢或较低的烷基；苯基，或R2和R3结合在一起，与它们所结合的2个吡啶嗪环上的原子构成苯环，并且它们的药学上可接受的盐。应用：抗抑郁药或精神调节药。