methyl 3-(4-N-tosylaminophenyl)propanoate | 6962-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-N-tosylaminophenyl)propanoate
• 英文别名: 3-(4-p-Toluolsulfonamino-phenyl)-propionsaeure-methylester；Methyl 3-[4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]propanoate
• CAS: 6962-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: KOEVQQUUVMNSBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-N-tosylaminophenyl)propanoate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 四(三苯基膦)钯 、 亚碘酰苯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 methyl (E)-3-(4-(1-cyano-2-methyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)prop-1-en-1-yl)phenyl)-3-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  苯胺脱芳构和三亚甲基甲烷环加成立体选择性合成无环四取代烯烃

  摘要：

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03974

文献信息

• Maitra, Uday; Balasubramanian, S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 83 - 88
  作者：Maitra, Uday、Balasubramanian, S.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。