N-(对溴苯基)-(1-苯基-1-环己基甲基)胺 | 1039992-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(对溴苯基)-(1-苯基-1-环己基甲基)胺
• 英文名称: N-(p-bromophenyl)-(1-phenyl-1-cyclohexylmethyl)amine
• 英文别名: 4-bromo-N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)aniline；4-bromo-N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]aniline
• CAS: 1039992-07-8
• 化学式: C₁₉H₂₂BrN
• 分子量: 344.294
• InChiKey: YBTMQJHMRNIWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 4-溴-N-亚苄基苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到N-(对溴苯基)-(1-苯基-1-环己基甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  激发态钯催化的亚胺还原烷基化：范围和机理

  摘要：

  可见光照射诱导的钯催化是促进不寻常化学转化的有前途的工具。我们描述了激发态钯催化的亚胺与烷基溴的还原烷基化的发展。新方法显示出广泛的官能团耐受性，还可应用于醛、苯胺和烷基溴的直接三组分反应，在温和的反应条件下生成烷基胺。时间分辨光致发光实验可以确定激发态反应动力学，并表明反应是通过内球电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1039/d2sc02363f

文献信息

• Efficient one-pot alkylation of imines using nanosilver iodide in aqueous media
  作者：JAVAD SAFAEI GHOMI、AHMAD KAKAVAND-QALENOEI、MOHAMMAD ALI GHASEMZADEH、MASOUD SALAVATI-NIASARI

  DOI：10.3906/kim-1201-40

  日期：——

  An efficient ecofriendly method for the alkylation reaction of various imines is described by a simple one-pot reaction of aldehydes, amines and alkyl iodides in the presence of AgI nanoparticles in aqueous media. Silver iodide nanoparticles mediated an enhanced rate and facility of reaction and showed high influence in the green synthesis of some amine derivatives. Moreover, this nanoparticle increased the yields of products and decreased the reaction times in all cases. The heterogeneous mediator was fully characterized by scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), and FT-IR experimental techniques.

  一种有效的环保方法用于各种亚胺的烷基化反应，通过醛、胺和烷基碘在AgI纳米颗粒存在下在水介质中的简单一锅反应来描述。 碘化银纳米粒子介导了反应速率和反应速度的提高，并在一些胺衍生物的绿色合成中表现出很大的影响。 此外，在所有情况下，这种纳米颗粒都增加了产物的产率并减少了反应时间。 通过扫描电子显微镜 (SEM)、X 射线衍射 (XRD) 和 FT-IR 实验技术对异质介体进行了全面表征。
• 10.1021/acs.orglett.4c01986
  作者：Li, Pengcheng、Tu, Jia-Lin、Hu, Ao-Men、Zhu, Yining、Yin, Jiawen、Guo, Lin、Yang, Chao、Xia, Wujiong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01986

  日期：——

  Herein, we describe a novel photoinduced iron-catalyzed strategy for multicomponent C–H alkylation of in situ generated imines. By utilizing the alkyl radicals generated through iron-mediated photocatalytic C–H activation, the imines formed in situ are further subjected to addition reactions, resulting in the synthesis of various secondary and tertiary amine products. This method is simple to operate

  在此，我们描述了一种新的光诱导铁催化策略，用于原位生成的亚胺的多组分C-H烷基化。利用铁介导的光催化C-H活化产生的烷基自由基，原位形成的亚胺进一步发生加成反应，从而合成各种仲胺和叔胺产物。该方法操作简单，不需要额外的氧化剂。适用于环烷烃、环醚、甲苯、酮等惰性烷烃底物。该反应还与各种芳香胺、烷基胺、卤代芳香胺以及芳香醛、烷基醛和肉桂醛以及其他不同类型的醛相容。
• Excited-state palladium-catalysed reductive alkylation of imines: scope and mechanism
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d2sc02363f

  日期：——

  transformations. We describe the development of excited-state palladium-catalyzed reductive alkylation of imines with alkyl bromides. The new methodology shows broad functional group tolerance and can additionally be applied in the direct three-component reaction of aldehydes, anilines, and alkyl bromides to give the alkyl amines under mild reaction conditions. Time-resolved photoluminescence experiments

  可见光照射诱导的钯催化是促进不寻常化学转化的有前途的工具。我们描述了激发态钯催化的亚胺与烷基溴的还原烷基化的发展。新方法显示出广泛的官能团耐受性，还可应用于醛、苯胺和烷基溴的直接三组分反应，在温和的反应条件下生成烷基胺。时间分辨光致发光实验可以确定激发态反应动力学，并表明反应是通过内球电子转移机制进行的。