(Z)-1-diphenylphosphino-3,3-dimethyl-2-phenylthiobut-1-ene | 1204307-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-1-diphenylphosphino-3,3-dimethyl-2-phenylthiobut-1-ene
• 英文别名: [(Z)-3,3-dimethyl-2-phenylsulfanylbut-1-enyl]-diphenylphosphane
• CAS: 1204307-03-8
• 化学式: C₂₄H₂₅PS
• 分子量: 376.502
• InChiKey: MATWTNYWHHXGCF-NMWGTECJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (Z)-1-diphenylphosphino-3,3-dimethyl-2-phenylthiobut-1-ene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到[(Z)-1-diphenylphosphino-3,3-dimethyl-2-phenylthiobut-1-ene]η³-allyl palladium chloride
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基稳定的三苯基鏻叶立德的热重排生成 (Z)-1-二苯基膦基-2-(苯基硫基)烯烃及其配位化学

  摘要：

  虽然硫代羰基稳定的鏻叶立德通常在快速真空热解时通过挤出 Ph3PS 进行反应，以与其羰基稳定的类似物类似的方式产生炔烃，但发现叶立德碳上带有氢原子的两个例子经历了完全不同的过程。在一种新颖的异构化过程中，通过中间体 λ5-1,2-硫代磷酸酯，苯基从 P 到 S 的净转移得到 (Z)-构型 1-二苯基膦-2-(苯基硫基)烯烃。这些被证明是多功能的半不稳定配体，总共制备了七种涉及五种不同过渡金属的配合物。其中四种通过X射线衍射进行表征，其中两种涉及形成五元环金属环的二齿配体，另两种涉及仅通过磷与金属配位的配体。

  DOI：

  10.3390/molecules29010221
• 作为产物：
  描述：

  thiopivaloylmethylenetriphenyl phosphorane 以82%的产率得到(Z)-1-diphenylphosphino-3,3-dimethyl-2-phenylthiobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基稳定的三苯基烷基化物的热重排生成（Z）-1-二苯基膦基-2-苯基亚硫基烯烃。

  摘要：

  虽然硫代羰基稳定的磷化膦的热解通常会导致Ph（3）PS挤出以生成炔烃，但具有P = CH功能的化合物却会经历新的P到S转移的苯基基团，从而生成（Z）-构型的1-感兴趣的膦基-2-亚硫基烯烃作为双齿配体。

  DOI：

  10.1039/b913107h

文献信息

• Thermal rearrangement of thiocarbonyl-stabilised triphenylphosphonium ylides leading to (Z)-1-diphenylphosphino-2-phenylsulfenylalkenes
  作者：R. Alan Aitken、Graham Dawson、Neil S. Keddie、Helmut Kraus、Alexandra M. Z. Slawin、Joanne Wheatley、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b913107h

  日期：——

  While thermolysis of thiocarbonyl-stabilised phosphonium ylides generally results in extrusion of Ph(3)PS to give alkynes, those with a P=CH function instead undergo a novel P to S transfer of a phenyl group to give (Z)-configured 1-phosphino-2-sulfenylalkenes of interest as bidentate ligands.

  虽然硫代羰基稳定的磷化膦的热解通常会导致Ph（3）PS挤出以生成炔烃，但具有P = CH功能的化合物却会经历新的P到S转移的苯基基团，从而生成（Z）-构型的1-感兴趣的膦基-2-亚硫基烯烃作为双齿配体。
• Thermal Rearrangement of Thiocarbonyl-Stabilised Triphenylphosphonium Ylides Leading to (Z)-1-Diphenylphosphino-2-(phenylsulfenyl)alkenes and Their Coordination Chemistry
  作者：R. Alan Aitken、Graham Dawson、Neil S. Keddie、Helmut Kraus、Heather L. Milton、Alexandra M. Z. Slawin、Joanne Wheatley、J. Derek Woollins

  DOI：10.3390/molecules29010221

  日期：——

  While thiocarbonyl-stabilised phosphonium ylides generally react upon flash vacuum pyrolysis by the extrusion of Ph3PS to give alkynes in an analogous way to their carbonyl-stabilised analogues, two examples with a hydrogen atom on the ylidic carbon are found to undergo a quite different process. The net transfer of a phenyl group from P to S gives (Z)-configured 1-diphenylphosphino-2-(phenylsulfenyl)alkenes

  虽然硫代羰基稳定的鏻叶立德通常在快速真空热解时通过挤出 Ph3PS 进行反应，以与其羰基稳定的类似物类似的方式产生炔烃，但发现叶立德碳上带有氢原子的两个例子经历了完全不同的过程。在一种新颖的异构化过程中，通过中间体 λ5-1,2-硫代磷酸酯，苯基从 P 到 S 的净转移得到 (Z)-构型 1-二苯基膦-2-(苯基硫基)烯烃。这些被证明是多功能的半不稳定配体，总共制备了七种涉及五种不同过渡金属的配合物。其中四种通过X射线衍射进行表征，其中两种涉及形成五元环金属环的二齿配体，另两种涉及仅通过磷与金属配位的配体。