2-{[4-(4-acetamidophenyl)-6-amino-3,5-dicyanopyridin-2-yl]thio}acetamide | 333963-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-{[4-(4-acetamidophenyl)-6-amino-3,5-dicyanopyridin-2-yl]thio}acetamide
• 英文别名: 2-({4-[4-(acetylamino)phenyl]-6-amino-3,5-dicyano-2-pyridinyl}sulfanyl)-acetamide；2-[4-(4-Acetamidophenyl)-6-amino-3,5-dicyanopyridin-2-yl]sulfanylacetamide
• CAS: 333963-56-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆O₂S
• 分子量: 366.403
• InChiKey: NIGOXEMFVICBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(环丙基甲氧基)苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{[4-(4-acetamidophenyl)-6-amino-3,5-dicyanopyridin-2-yl]thio}acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于设计人腺苷A 2B受体的新型非核苷样激动剂的氨基吡啶-3,5-二碳腈核

  摘要：

  合成了一系列新的氨基3,5-二氰基吡啶（3–28）作为腺苷hA 2B受体激动剂BAY60-6583（化合物1）的类似物。与hA 2B腺苷受体相互作用的所有化合物均表现为9-350 nM的EC 50值，表现为部分激动剂，唯一的例外是2-{[4-（4-乙酰氨基苯基）-6-氨基-3 1,5-二氰基吡啶-2-基]硫基}乙酰胺（8），显示出完全的激动剂特征。另外，可知2-[（（1H-咪唑-2-基）甲硫基）]-6-氨基-4-（4-环丙基甲氧基-苯基）吡啶-3,5-二腈（15）为3倍以上。比1活跃虽然选择性较低。由于目前文献中报道的非腺苷hA 2B AR激动剂数量有限，因此可以认为这一结果是真正的突破。为了模拟hA 2B AR上核苷和非核苷激动剂的结合模式，在这种AR亚型的同源性模型中进行了分子对接研究，该模型通过使用激动剂结合的A 2A AR的两个晶体结构作为模板而开发。这些研究使我们能够代表属于氨基-3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.081

文献信息

• Substituted 2-thio-3,5-dicyano-4-aryl-6-aminopyridines and the use thereof
  申请人：Bayer Aktiengeselischaft

  公开号：US07135486B1

  公开（公告）日：2006-11-14

  This application relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, and R4 are defined as recited in the claims, or a tautomer, salt, hydrate, or alkoxide thereof. A process for preparing such materials, pharmaceutical compositions containing them, and methods of treating a cardiovascular disorder by administering them to a patient are also disclosed and claimed.

  这个应用涉及到式(I)的化合物， 其中R1、R2、R3和R4的定义如索引中所述，或其互变异构体、盐、水合物或烷氧基。还公开和索取了制备这种材料的方法、含有它们的药物组合物，以及通过向患者施用它们来治疗心血管疾病的方法。
• Substituted 2-thio-3,5-dicyano-4-aryl-6-aminopyridines and their use
  申请人：Rosentreter Ulrich

  公开号：US20060264432A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The invention relates to compounds of general formula (I), a method for the production thereof and the use thereof as pharmacologically effective substances for a broad medical indication spectrum. Furthermore, selective adenosine receptor ligands, preferably selective adenosine A1-, adenosine A2a- and/or adenosine A2b-receptor ligands are provided for the prophylaxis and/or the treatment of diseases, especially cardiovascular diseases, diseases of the urogenital region, diseases of the respiratory tract, inflammatory and neuroinflammatory diseases, diabetes, especially pancreatic diabetes, neurodegenerative diseases, pain states, cancer as well as liver fibrosis and liver cirrhosis.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其制备方法以及作为药理学有效物质用于广泛的医学指示光谱中。此外，提供了选择性腺苷酸受体配体，优选选择性腺苷A1、腺苷A2a和/或腺苷A2b受体配体，用于预防和/或治疗疾病，特别是心血管疾病、泌尿生殖系统疾病、呼吸道疾病、炎症和神经炎症性疾病、糖尿病、特别是胰岛糖尿病、神经退行性疾病、疼痛状态、癌症以及肝纤维化和肝硬化。
• US7135486B1
  申请人：——

  公开号：US7135486B1

  公开（公告）日：2006-11-14
• US7504421B2
  申请人：——

  公开号：US7504421B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• The aminopyridine-3,5-dicarbonitrile core for the design of new non-nucleoside-like agonists of the human adenosine A2B receptor
  作者：Marco Betti、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Matteo Falsini、Katia Varani、Fabrizio Vincenzi、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.081

  日期：2018.4

  (3–28) as analogues of the adenosine hA2B receptor agonist BAY60-6583 (compound 1) was synthesized. All the compounds that interact with the hA2B adenosine receptor display EC50 values in the range 9–350 nM behaving as partial agonists, with the only exception being the 2-[4-(4-acetamidophenyl)-6-amino-3,5-dicyanopyridin-2-yl]thio}acetamide (8) which shows a full agonist profile. Moreover, the 2-[(1H-

  合成了一系列新的氨基3,5-二氰基吡啶（3–28）作为腺苷hA 2B受体激动剂BAY60-6583（化合物1）的类似物。与hA 2B腺苷受体相互作用的所有化合物均表现为9-350 nM的EC 50值，表现为部分激动剂，唯一的例外是2-[4-（4-乙酰氨基苯基）-6-氨基-3 1,5-二氰基吡啶-2-基]硫基}乙酰胺（8），显示出完全的激动剂特征。另外，可知2-[（（1H-咪唑-2-基）甲硫基）]-6-氨基-4-（4-环丙基甲氧基-苯基）吡啶-3,5-二腈（15）为3倍以上。比1活跃虽然选择性较低。由于目前文献中报道的非腺苷hA 2B AR激动剂数量有限，因此可以认为这一结果是真正的突破。为了模拟hA 2B AR上核苷和非核苷激动剂的结合模式，在这种AR亚型的同源性模型中进行了分子对接研究，该模型通过使用激动剂结合的A 2A AR的两个晶体结构作为模板而开发。这些研究使我们能够代表属于氨基-3