N-(对硝基苯磺酰基)氮杂环丙烷 | 43090-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(对硝基苯磺酰基)氮杂环丙烷
• 英文名称: 1-(4-nitro-benzenesulfonyl)-aziridine
• 英文别名: 1-[ (4-nitrophenyl)sulfonyl]aziridine；1-(4-nitrobenzenesulfonyl)aziridine；N-(4-nitrobenzenesulfonyl)aziridine；N-(4-nitrophenylsulfonyl)aziridine；N-p-nitrobenzenesulfonyl aziridine；nosyl-aziridine；Aziridine, 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-；1-(4-nitrophenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 43090-97-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₄S
• 分子量: 228.229
• InChiKey: ZGBAGAYAVNYGRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(对硝基苯磺酰基)氮杂环丙烷 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1-sulfanilyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Lehmann; Grivsky, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1946, vol. 55, p. 52,55, 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl ethanesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-(对硝基苯磺酰基)氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过 N-磺酰基氮丙啶和环酸酐的一锅有机催化阴离子开环共聚制备明确的聚（酯酰胺）基均聚物和嵌段共聚物

  摘要：

  我们报告了一种通过N-磺酰基氮丙啶和环酸酐的阴离子开环共聚来合成聚（酯酰胺）的新方法。人们发现磷腈有机催化剂可以在不存在任何竞争性副反应（两性离子机制和交换转酰基作用）的情况下促进高活性、受控和选择性的交替共聚。机理研究表明，N-磺酰基氮丙啶和磷腈的共聚速率呈一阶依赖性，环酸酐的共聚速率呈零阶依赖性。这种一锅法不仅可以得到均聚物，还可以得到基于聚（酯酰胺）的嵌段共聚物。已经提出了涉及N-磺酰基氮丙啶与环状酸酐的开环交替共聚和N-磺酰基氮丙啶的开环聚合的两个催化循环来解释聚(酯酰胺)基均聚物和嵌段共聚物的一锅合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202015339

文献信息

• Late-Stage Functionalization of Aromatic Acids with Aliphatic Aziridines: Direct Approach to Form β-Branched Arylethylamine Backbones
  作者：Kehan Zhou、Yan Zhu、Weitai Fan、Yujie Chen、Xu Xu、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b01347

  日期：2019.8.2

  an ortho-C(sp2) atom of aromatic acids with aliphatic aziridines to construct the β-arylethylamine skeleton via C–H activation has been developed. The reaction proceeded under mild conditions with great substrate scope. Meanwhile, the β-arylethylamine skeleton in drugs or bioactive compounds could be easily generated in a single step. A catalytic amount of cesium carbonate was crucial to realizing

  已开发出钯催化的羧酸定向的芳香族酸的邻位C（sp 2）原子与脂肪族氮丙啶的交叉偶联，以通过C–H活化来构建β-芳基乙胺骨架。反应在温和的条件下在较大的底物范围内进行。同时，药物或生物活性化合物中的β-芳基乙胺骨架很容易在一个步骤中生成。催化量的碳酸铯对于实现选择性β-芳基乙胺合成至关重要。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Oxidative Addition of Allyloxy-Tethered Aryl Iodides: Synthesis of Medium-Sized Rings and Mechanistic Studies
  作者：Ce Liu、Yuke Li、Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Hong-Chao Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01238

  日期：2021.6.4

  This Letter describes a Pd-catalyzed Tsuji–Trost-type/Heck reaction with allyloxy-tethered aryl iodides and aziridines. The strategy provides efficient access to benzannulated medium-sized rings via intermolecular cyclization. The substrate aryl iodide has two oxidative addition sites, that is, the aromatic C–I bond and the allyl–oxygen bond. The chemoselective oxidative addition of allyl–oxygen bonds

  这封信描述了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 型/Heck 反应与烯丙氧基连接的芳基碘化物和氮丙啶。该策略通过分子间环化提供了对苯并环化的中等大小环的有效访问。底物芳基碘有两个氧化加成位点，即芳族C-I键和烯丙基-氧键。烯丙基-氧键的化学选择性氧化加成是有利的，随后是芳族 C-I 键的活化。氮丙啶起着关键作用。机理研究阐明了反应途径。
• Enantiospecific and regioselective opening of 2-alkyl nosylaziridines by indoles mediated by boron trifluoride. Application to a practical synthesis of a GnRH antagonist
  作者：Roger N Farr、Ramon J Alabaster、John Y.L Chung、Bridgette Craig、John S Edwards、Andrew W Gibson、Guo-Jie Ho、Guy R Humphrey、Simon A Johnson、E.J.J Grabowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.038

  日期：2003.11

  An efficient, high yield process for the synthesis of a GnRH antagonist has been developed. We have demonstrated that under boron trifluoride mediation, nosyl aziridines will react with 2-arylindole derivatives to afford β-substituted tryptamines in an enantiospecific process with remarkably high regioselectivity. The scope of the reaction was explored with several 2-substituted nosyl aziridines. The

  已经开发了用于合成GnRH拮抗剂的有效，高产率的方法。我们已经证明，在三氟化硼的介导下，壬基氮丙啶会与2-芳基吲哚衍生物反应，以对映特异性的方法提供具有高区域选择性的β-取代的色胺。用几种2-取代的壬基氮杂氮丙啶探索反应的范围。关键反应是为GnRH拮抗剂程序明确开发的，并已在40千克规模上得到证明。
• Synthesis of indolines <i>via</i> a palladium/norbornene-catalyzed reaction of aziridines with aryl iodides
  作者：Ce Liu、Yujie Liang、Nian Zheng、Bo-Sheng Zhang、Yuan Feng、Siwei Bi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8cc01062e

  日期：——

  A Pd- and norbornene-catalyzed domino procedure has been developed to synthesize indoline compounds. This reaction provides efficient access to indolines by employing aryl iodides with aziridines as new electrophiles. The transformation is scalable and tolerates a range of functional groups.

  已开发出钯和降​​冰片烯催化的多米诺骨牌合成合成吲哚化合物的方法。通过使用芳基碘化物和氮丙啶作为新的亲电子试剂，该反应提供了有效的二氢吲哚途径。转换是可伸缩的，并且可以容纳一系列功能组。
• Mimics of small ribozymes utilizing a supramolecular scaffold
  作者：Tuomas A. Lönnberg、Mia Helkearo、Attila Jancsó、Tamás Gajda

  DOI：10.1039/c2dt10193a

  日期：——

  the uracil N3 and the cyclen nitrogen atoms to the ZnII ions. Under conditions where the triazine core exists in the deprotonated neutral form, hydrolysis of UpU, but not of adenylyl-3′,5′-adenosine (ApA), is accelerated by approximately two orders of magnitude in the presence of the cleaving agents, suggesting general base rather than metal ion catalysis. The probable mechanism of the observed catalysis

  为阐明一般的酸/碱催化RNA磷酸二酯键水解的机理，已制备了许多具有两个连接在1,3,5-三嗪核心上的环素部分的裂解剂，它们具有结合和裂解尿嘧啶的能力。 -3'，5'-尿苷（UpU）在较宽的pH范围内进行了研究。在中性pH附近，所述裂解剂形成具有UPU和Zn高度稳定的三元复合物II通过尿嘧啶N3和环烯氮原子与锌的协调II离子。在三嗪核心以去质子化的中性形式存在的条件下，在存在裂解剂的情况下，UpU而不是腺苷基3'，5'-腺苷（ApA）的水解被加速了大约两个数量级，这表明一般碱而不是金属离子催化。讨论了观察到的催化作用的可能机理和对理解一般的酸/碱催化的核酶水解磷酸二酯的影响。