N-(对羟基苯基)-2-萘胺 | 93-45-8

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(对羟基苯基)-2-萘胺
• 中文别名: N-(4-羟基苯基)-2-萘胺；4-(2-萘氨基)苯酚；应得元；硫化还原黑CLG；应得元CLG
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-2-naphthylamine
• 英文别名: p-hydroxyphenyl-β-naphthylamine；2-(4-hydroxyanilino)-naphthalene；p-Hydroxyneozone；4-(2-Naphthylamino)phenol；4-(naphthalen-2-ylamino)phenol
• CAS: 93-45-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD00004053
• 分子量: 235.285
• InChiKey: RACMGQBQYYWANW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 °C(lit.)
• 沸点：
  377.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0711 (rough estimate)
• 物理描述：
  4-(2-naphthylamino)phenol is a purple solid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  稳定存放，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40,R36/37/38
• RTECS号：
  SM1750000
• 海关编码：
  2922299090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

化学性质
黑色粉末，熔点为139-142℃。

用途
该产品制得的染料具有优良的染色牢度，主要用于棉纤维织物的染色。尤其适于化纤与棉混纺织物，可获得丰满的乌黑色泽。染后织物性质稳定，经久存放不会发脆、不易变色，并具有耐高温蒸气的特点。此外，还广泛用于棉花和粘胶织物的印花。

生产方法
由2-萘酚与对氨基苯酚缩合而成。首先将150kg 2-萘酚加入反应锅中，然后加入75kg 对氨基苯酚。再将30kg 2-萘酚覆盖在表面上（以防氧化）。密封盖后，在100℃（74.7-77.3kPa）下脱水1小时。在74.48kPa的压力下进行缩合，借助反应热升温至180-190℃；随后在3小时内逐步降温至150-160℃。减压至1.33-2.67kPa，加热至190℃，蒸去2-萘酚，直至出口温度降至140-150℃。使用压缩空气将反应物压入受盘中冷却后，即得N-(对羟基苯基)-2-萘胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(对羟基苯基)-2-萘胺 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-β-Naphthyl-1,4-benzoquinone monoimine
  参考文献：
  名称：

  Tsoi, E.; Afanas'eva, G. B.; Chupakhin, O. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 11.2, p. 2171 - 2176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 2-萘酚 在 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 N-(对羟基苯基)-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  CH134840

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL ACETYL-COA CARBOXYLASE (ACC) INHIBITORS AND THEIR USE IN DIABETES, OBESITY AND METABOLIC SYNDROME
  申请人：Keyes F. Robert

  公开号：US20070219258A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention relates to compounds of formula (I) which inhibit acetyl-CoA carboxylase (ACC) and are useful for the prevention or treatment of metabolic syndrome, type II diabetes, obesity, atherosclerosis and cardiovascular diseases in humans.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可以抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC），并且对于预防或治疗人类的代谢综合征、2型糖尿病、肥胖、动脉粥样硬化和心血管疾病具有用处。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed Chan–Lam cross-coupling: chemoselective N-arylation of aminophenols
  作者：A. Siva Reddy、K. Ranjith Reddy、D. Nageswar Rao、Chaitanya K. Jaladanki、Prasad V. Bharatam、Patrick Y. S. Lam、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c6ob02444k

  日期：——

  Copper(II)-catalyzed boronic acid promoted chemoselective N-arylation of unprotected aminophenols has been developed. Selective N-arylation of 3-aminophenol is achieved with a Cu(OAc)2/AgOAc combination in MeOH at rt, whereas the chemoselective N-arylated products of 4-aminophenol can be obtained with a Cu(OAc)2/Cs2CO3 system and benzoic acid as an additive. These ligand-free conditions and “open-flask”

  已经开发了铜（II）催化的硼酸促进未保护的氨基酚的化学选择性N-芳基化。在室温下，使用MeOH中的Cu（OAc）2 / AgOAc组合可实现3-氨基苯酚的选择性N-芳基化，而使用Cu（OAc）2 / Cs 2 CO可获得4-氨基苯酚的化学选择性N-芳基化产物3体系中以苯甲酸为添加剂。这些无配体的条件和“开瓶”化学反应稳定且可与多种官能团兼容。这种选择性氮的机理研究已经通过考虑密度泛函理论（DFT）计算研究了芳基化。
• Method of inhibiting leukotriene biosynthesis by oral administration of
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04910208A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  A method is provided for inhibiting leukotriene biosynthesis and thus treating asthma, psoriasis or inflammation by oral administration of p-aminophenols having the structure ##STR1## wherein m is 0 to 5; X is CH or N; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and are H, lower alkyl, aryl, hydroxy, hydroxyalkyleneoxy, alkylthio, alkoxy, alkanoyloxy, aryloxy, halo, carboxy, alkoxycarbonyl or amido; R.sup.3 is H, lower alkyl, alkanoyl or aroyl; and R.sup.4 is H, lower alkyl, benzoyl or alkanoyl, and including acid-addition salts thereof, with the proviso that when R.sup.4 is benzoyl, R.sup.2 is other than H.

  本方法提供了一种通过口服p-氨基酚类化合物来抑制白三烯的生物合成，从而治疗哮喘、银屑病或炎症的方法。该类化合物的结构为##STR1##其中，m为0到5；X为CH或N；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，且为H、低碳基、芳基、羟基、羟基烷氧基、烷硫基、烷氧基、烷酰氧基、芳氧基、卤素、羧基、烷氧羰基或酰胺基；R.sup.3为H、低碳基、烷酰基或芳酰基；R.sup.4为H、低碳基、苯甲酰基或烷酰基，包括其酸加合物。但要注意，当R.sup.4为苯甲酰基时，R.sup.2不为H。
• Quinoline compounds and compositions thereof
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04814454A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  p-Aminophenols are provided having the structure ##STR1## wherein m is 0 to 5; X is CH or N; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and are H, lower alkyl, aryl, hydroxy, hydroxyalkyleneoxy, alkylthio, alkoxy, alkanoyloxy, aryloxy, halo, carboxy, alkoxycarbonyl or amido; R.sup.3 is H, lower alkyl, alkanoyl or aroyl; and R.sup.4 is H, lower alkyl or alkanoyl, and including acid-addition salts thereof, with the proviso that when X is CH, m is 0 and R.sup.1 is H, and when R.sup.4 is H, R.sup.2 is other than alkoxy, H or hydroxy, and when R.sup.4 is benzoyl, R.sup.2 is other than H. These compounds together with the compounds defined in the above proviso are useful as inhibitors of leukotriene production and as such are useful as antiallergy, anti-inflammatory and anti-psoriatic agents.

  提供具有以下结构的对氨基苯酚化合物：##STR1##其中，m为0至5；X为CH或N；R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，分别为H、低碳基、芳基、羟基、羟基烷氧基、烷硫基、烷氧基、烷酰氧基、芳氧基、卤素、羧基、烷氧羰基或酰胺基；R.sup.3为H、低碳基、烷酰基或芳酰基；R.sup.4为H、低碳基或烷酰基，包括其酸加成盐。但要注意，当X为CH时，m为0且R.sup.1为H；当R.sup.4为H时，R.sup.2不为烷氧基、H或羟基；当R.sup.4为苯甲酰基时，R.sup.2不为H。这些化合物与上述限定的化合物一起作为白三烯生成抑制剂有用，因此可用作抗过敏、抗炎和抗银屑病药物。
• Novel acetyl-CoA Carboxylase (ACC) Inhibitors and their use in Diabetes, Obesity and Metabolic Syndrome
  申请人：Keyes Robert F.

  公开号：US20090048298A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) which inhibit acetyl-CoA carboxylase (ACC) and are useful for the prevention or treatment of metabolic syndrome, type II diabetes, obesity, atherosclerosis and cardiovascular diseases in humans.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC），并可用于预防或治疗人类代谢综合征、2型糖尿病、肥胖症、动脉硬化和心血管疾病。

表征谱图