(3S)-4-chloro-3-methylbutanoyl chloride | 123426-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (3S)-4-chloro-3-methylbutanoyl chloride
• CAS: 123426-12-0
• 化学式: C₅H₈Cl₂O
• 分子量: 155.024
• InChiKey: WPJSMHMSPFVCED-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,11bS)-[3-amino-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl]carbamic acid tert-butyl ester 、 (3S)-4-chloro-3-methylbutanoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡格列汀的发现：一种有效且长效的二肽基肽酶IV抑制剂，可用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  针对一类基于S1特异性口袋中具有非芳族取代基的氨基苯并[ a ]喹唑啉的DPP-IV抑制剂的设计，合成和SAR进行了描述。选择其代表卡格列汀（8p）进行临床开发。还介绍了其与酶复合的X射线结构以及2型糖尿病动物模型中的早期功效数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.024

文献信息

• Discovery of carmegliptin: A potent and long-acting dipeptidyl peptidase IV inhibitor for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Patrizio Mattei、Markus Boehringer、Patrick Di Giorgio、Holger Fischer、Michael Hennig、Joerg Huwyler、Buelent Koçer、Bernd Kuhn、Bernd M. Loeffler、Alexander MacDonald、Robert Narquizian、Etienne Rauber、Elena Sebokova、Urs Sprecher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.024

  日期：2010.2

  synthesis, and SAR are described for a class of DPP-IV inhibitors based on aminobenzo[a]quinolizines with non-aromatic substituents in the S1 specificity pocket. One representative thereof, carmegliptin (8p), was chosen for clinical development. Its X-ray structure in complex with the enzyme and early efficacy data in animal models of type 2 diabetes are also presented.

  针对一类基于S1特异性口袋中具有非芳族取代基的氨基苯并[ a ]喹唑啉的DPP-IV抑制剂的设计，合成和SAR进行了描述。选择其代表卡格列汀（8p）进行临床开发。还介绍了其与酶复合的X射线结构以及2型糖尿病动物模型中的早期功效数据。