MC2111 | 1225327-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: MC2111
• 英文别名: N-[4-[3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]-2-naphthalen-1-ylbutanamide
• CAS: 1225327-69-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: MHNMJVPNKMXHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(1-Naphthyl)-buttersaeurechlorid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 MC2111
  参考文献：
  名称：

  新型肉桂基羟酰胺和2-氨基苯胺类作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：凋亡诱导和细胞分化活性。

  摘要：

  四种新型系列含有肉桂基组蛋白脱乙酰化酶（HDAC）抑制剂1 - 4中描述了含有异羟肟酸（1和3）或2-氨基酰苯胺（2和4）的衍生物。当针对I类（玉米HD1-B和人类HDAC1）和II类（玉米HD1-A和人类HDAC4）HDAC进行筛选时，大多数异羟肟酸酯和2-氨基苯胺对I类酶表现出有效和选择性的抑制作用。在U937白血病细胞中进行的免疫印迹分析通常显示高乙酰H3和低乙酰α微管蛋白水平。化合物3 f – i，3 m – o和4 k除外，显示微管蛋白的乙酰化程度高于SAHA。在U937细胞中，以1 – 4观察到在G 2 / M或G 1 / S期的细胞周期受阻。与SAHA相比，五种异羟肟酸酯（化合物1 h – 1）的凋亡百分率高出两倍至三倍，并且在CD11c细胞分化测试中，属于2系列和4系列的某些2-氨基苯胺的活性高于MS-275。就细胞凋亡（1 k，1 l）或细胞分化（2 c，4 n）还显示了

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000535