5,6-dimethoxy-1-(4′-methylbenzenesulfonyl)indoline | 15937-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1-(4′-methylbenzenesulfonyl)indoline
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-indole；5,6-Dimethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 15937-04-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: SQUYIYUCXDWVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯磺酰胺 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6-dimethoxy-1-(4′-methylbenzenesulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888

文献信息

• 10.1021/ol403365
  作者：Kiruthika, Selvarangam E.、Perumal, Paramasivan Thirumalai

  DOI：10.1021/ol403365

  日期：——
• McKillop, Alexander; Davies, Huw M. L.; Taylor, Edward C., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 3, p. 267 - 282
  作者：McKillop, Alexander、Davies, Huw M. L.、Taylor, Edward C.

  DOI：——

  日期：——
• MCKILLOP, A.;DAVIES, H. M. L.;TAYLOR, E. C., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 3, 267-281
  作者：MCKILLOP, A.、DAVIES, H. M. L.、TAYLOR, E. C.

  DOI：——

  日期：——
• ITO K.; TANAKA H.; KAYAMA M., CHEM. AND PHARM. BULL. <CBT-AL>, 1977, 25, NO 6, 1249-1255
  作者：ITO K.、 TANAKA H.、 KAYAMA M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized Indolines and Dihydrobenzofurans by Iron and Copper Catalyzed Aryl C–N and C–O Bond Formation
  作者：Martyn C. Henry、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02888

  日期：2019.1.4

  triflimide-catalyzed iodination, followed by a copper(I)-catalyzed intramolecular N- or O-arylation step leading to indolines, dihydrobenzofurans, and six-membered analogues. The general applicability and functional group tolerance of this method were exemplified by the total synthesis of the neolignan natural product, (+)-obtusafuran. DFT calculations using Fukui functions were also performed, providing a molecular

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。