4-(2-methyl-phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxaldehyde | 118311-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methyl-phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Methylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde
• CAS: 118311-33-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WHDNQVFZFYSVDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  malonaldehyde monosodium salt 、 2-甲基苯甲醛 生成 4-(2-methyl-phenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NALR, VASU;OFFERMAN, RICK J.;TURNER, GREGORY A.;PRYOR, ALTON N.;BAENZIGER+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2793-2803

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorescent 1.4-Dihydropyridines: The Malondlaldehyde connection
  作者：Vasu Nalr、Rick J. Offerman、Gregory A. Turner、Alton N. Pryor、Norman C. Baenzlger

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90015-4

  日期：1988.1

  malondlaldehyde Is capable of modifying amino acid residues to novel, highly fluorescent 1,4-dihydropyridines. The structures assigned to these compounds are supported by UV, HRMS, high-field NMR, and X-ray crystallographic data. The mechanism of these transformations, which Is fully discussed, involves the Michael reaction of alkylidene malondialdehydes with enaminals, both of which are produced as detectable

  在合适的条件下，丙二醛能够将氨基酸残基修饰为新型的高荧光1,4-二氢吡啶。分配给这些化合物的结构受到UV，HRMS，高场NMR和X射线晶体学数据的支持。充分讨论了这些转化的机理，涉及亚烷基丙二醛与烯胺的迈克尔反应，二者均以可检测的中间体形式产生。这些发现对于解释丙二醛的某些生物化学可能具有重要意义。该转化也提供了一种新的合成方法，该方法可以合成广泛潜在的作为钙通道拮抗剂的光稳定的4-芳基化的1-芳基-1,4-dlhydropyridines。