ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]piperidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]piperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: YALPDOPOERXTSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]piperidine-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 N'-（2-氧代吲哚啉-3-亚基）哌啶-4-碳酰肼衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成和计算机模拟见解

  摘要：

  血管内皮生长因子 （VEGF） 是乳腺肿瘤发生的关键因素。VEGF 在血管生成、肿瘤增殖和转移中起重要作用。在此，我们报道了 21 种新型哌啶/氧吲哚衍生物作为潜在 VEGFR-2 抑制剂的设计和合成。设计的化合物库旨在以与参考 VEGFR-2 抑制剂索拉非尼相似的结合模式占据 VEGFR-2 的结合位点。对合成的化合物对两种乳腺癌细胞系 （MCF-7 和 MDA-MB-468） 的细胞毒作用进行了生物学评价。化合物 12e 和 6n 是针对前者和后细胞系最有效的细胞毒性衍生物，IC50 值分别为 8.00 和 0.60 μM。此外，评估了所有合成化合物对 VEGFR-2 的抑制活性，其中化合物 12e 显示出最有效的活性，IC50 值为 45.9 nM，超过了参考标准 Sorafenib （IC50 = 48.6 nM）。此外，化合物 6n 与其他最有前途的化合物一起测试时，因其对 HUVEC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107829
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 哌啶-4-甲酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 1-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 N'-（2-氧代吲哚啉-3-亚基）哌啶-4-碳酰肼衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成和计算机模拟见解

  摘要：

  血管内皮生长因子 （VEGF） 是乳腺肿瘤发生的关键因素。VEGF 在血管生成、肿瘤增殖和转移中起重要作用。在此，我们报道了 21 种新型哌啶/氧吲哚衍生物作为潜在 VEGFR-2 抑制剂的设计和合成。设计的化合物库旨在以与参考 VEGFR-2 抑制剂索拉非尼相似的结合模式占据 VEGFR-2 的结合位点。对合成的化合物对两种乳腺癌细胞系 （MCF-7 和 MDA-MB-468） 的细胞毒作用进行了生物学评价。化合物 12e 和 6n 是针对前者和后细胞系最有效的细胞毒性衍生物，IC50 值分别为 8.00 和 0.60 μM。此外，评估了所有合成化合物对 VEGFR-2 的抑制活性，其中化合物 12e 显示出最有效的活性，IC50 值为 45.9 nM，超过了参考标准 Sorafenib （IC50 = 48.6 nM）。此外，化合物 6n 与其他最有前途的化合物一起测试时，因其对 HUVEC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107829