N-(氨基羰基)-L-亮氨酸 | 26117-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(氨基羰基)-L-亮氨酸
• 中文别名: 氨基甲酰-LEU-OH
• 英文名称: N-carbamoyl-L-leucine
• 英文别名: N-carbamyl-L-leucine；N-carbamoylleucine；N-carbamoyl-L-leucine；L-α-Ureido-isocapronsaeure；N-Carbamoyl-L-leucin；Linksdrehende α-Ureido-isocapronsaeure；L-Leucine, N-(aminocarbonyl)-；(2S)-2-(carbamoylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 26117-20-4
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: JUIBQJHHPDRAGP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氨基羰基)-L-亮氨酸 在 sodium phosphate buffer 、 N-carmamyl-L-amino acid aminohydrolase of Pseudomonas sp. strain NS₆₇₁ 、 水 、 锰 作用下， 反应 0.5h， 以20.9 mmol的产率得到L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Carbamyl-L-Amino Acid Amidohydrolase ofPseudomonassp. Strain NS671: Purification and Some Properties of the Enzyme Expressed inEscherichia coli

  摘要：

  从表达铜绿假单胞菌NS671菌株N-氨甲酰-L-氨基酸酰胺水解酶基因的Escherichia coli细胞中纯化出N-氨甲酰-L-氨基酸酰胺水解酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳判断，纯化后的酶是均质的。凝胶过滤层析和SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳的结果表明，该酶是一种具有45 kDa相同亚基的二聚体蛋白。该酶需要Mn2+离子（大于1 mM）才能发挥活性。以N-氨甲酰-L-蛋氨酸为底物，最佳pH和温度分别为7.5和大约40°C。该酶活性被ATP抑制，并且完全被对氯汞苯甲酸（1 mM）抑制。该酶对L-氨基酸具有严格的特异性，并对N-氨甲酰-L-α-氨基酸表现出广泛的底物特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.612
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸盐酸盐 在 potassium cyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-(氨基羰基)-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of optically active α-hydrazino acids from α-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90026-2

文献信息

• Rapid and Efficient Microwave‐Assisted Synthesis of<i>N</i>‐Carbamoyl‐<scp>L</scp>‐amino Acids
  作者：Giancarlo Verardo、Paola Geatti、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1080/00397910701317068

  日期：2007.6.1

  synthesis of N‐carbamoyl‐L‐amino acids is reported. The procedure, involving the reaction between urea and α‐amino acids sodium salts, was performed under microwave conditions using an unmodified domestic microwave oven. A careful study of the operative conditions indicated proline (1d) as the less reactive substrate and phenylglycine (1e) as the more reactive one among all the α‐amino acids tested. Substitution

  摘要 报道了一种快速有效的合成 N-氨基甲酰基-L-氨基酸的方法。该过程涉及尿素和 α-氨基酸钠盐之间的反应，在微波条件下使用未经改造的家用微波炉进行。对操作条件的仔细研究表明，脯氨酸 (1d) 是反应性较低的底物，而苯基甘氨酸 (1e) 是所有测试的 α-氨基酸中反应性较强的底物。用氰酸钾取代尿素产生相应的 N-氨基甲酰基衍生物的低转化率，并报告了对这一结果的可能解释。
• N-Carbamoyl Derivatives and Their Nitrosation by Gaseous NOx − A New, Promising Tool in Stepwise Peptide Synthesis
  作者：Olivier Lagrille、Jacques Taillades、Laurent Boiteau、Auguste Commeyras

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1026::aid-ejoc1026>3.0.co;2-c

  日期：2002.3

  Quantitative N-deprotection without racemisation was then achieved in the solid through nitrosation by gaseous NOx. The extent of racemisation occurring in the coupling step is discussed. In the second application, an easy route to amino acid N-carboxy anhydrides (NCAs) through nitrosation of CAA under the same conditions as above allowed straightforward “one-pot” peptide stepwise coupling, as demonstrated

  介绍了 N-氨基甲酰基在肽合成中的新用途——作为经典肽偶联方法中的 Nα-保护基团，以及作为通过 NCA 形成逐步偶联的预激活基团——。在第一个应用中，N-氨基甲酰二肽酯 C-Val-Gly-OEt、C-Leu-Gly-OEt、C-Ala-Gly-OEt 和 C-Ala-Phe-OEt 通过处理相应的 N-氨基甲酰氨基酸 (CAA) 与氨基酸酯。然后通过气态 NOx 的亚硝化在固体中实现没有外消旋化的定量 N-脱保护。讨论了偶联步骤中发生的外消旋化程度。在第二个应用中，在与上述相同的条件下，通过 CAA 的亚硝化获得氨基酸 N-羧酐 (NCA) 的简单途径允许直接的“一锅”肽逐步偶联，正如 Leu-Gly 和 Val-Gly 以良好的产率和对映体过量形成所证明的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Microwave-Assisted Synthesis of N-Monosubstituted Urea Derivatives
  作者：Lidia De Luca、Andrea Porcheddu、Giampaolo Giacomelli、Irene Murgia

  DOI：10.1055/s-0030-1258553

  日期：2010.10

  An easy and rapid procedure for the preparation of N-monosubstituted ureas via reaction between potassium cyanate and a wide range of amines is described. The procedure was performed under microwave irradiation using water as solvent. This methodology is particularly attractive since it provides ureas in high yield and purity.

  描述了一种通过氰酸钾和多种胺之间的反应制备 N-单取代脲的简单快速的方法。该程序在微波辐射下使用水作为溶剂进行。这种方法特别有吸引力，因为它提供了高产率和纯度的尿素。
• A pH-dependent cyanate reactivity model: application to preparative N-carbamoylation of amino acids
  作者：Jacques Taillades、Laurent Boiteau、Isabelle Beuzelin、Olivier Lagrille、Jean-Philippe Biron、Willy Vayaboury、Odile Vandenabeele-Trambouze、Olivia Giani、Auguste Commeyras

  DOI：10.1039/b005856o

  日期：——

  Recent developments in peptide synthesis have underlined the importance of optimising, on a preparative scale, the N-carbamoylation of amino acids by aqueous cyanate. To this purpose, a theoretical model of aqueous cyanate reactivity was designed. The parameters of the model were evaluated, for various pH and temperatures, from a critical survey of the literature, together with additional experimental

  的最新发展 肽合成强调了在制备规模上优化N-氨基甲酸酯化的重要性氨基酸由氰酸盐水溶液。为此目的，设计了氰酸盐水溶液反应性的理论模型。通过对文献进行严格的调查，评估了各种pH和温度下模型的参数，以及其他参数。实验数据。基于该模型的计算机模拟动力学表明，反应效率显着取决于pH值，建议的最佳条件是中等温度和pH值8.5–9。对这些理论结果的实用性的讨论使我们得出以下结论：更喜欢40–50°C和7–8的pH范围作为反应条件，因此可将反应时间保持在几小时之内。各种N-氨基甲酰基氨基酸（甘氨酸， 大号缬氨酸， 大号丙氨酸， 大号-亮氨酸， DL-蛋氨酸， Nε-三氟乙酰基-L-赖氨酸， β-丙氨酸这样就成功地合成了克到千克的级数。
• Compositions of lipopeptide antibiotic derivatives and methods of use thereof
  申请人：Cameron R. Dale

  公开号：US20050153876A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention provides derivatives of lipopeptide antibiotics that display antimicrobial activity against microorganisms, methods and compounds for synthesizing such antimicrobial derivatives and analogues, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of microbial infections.

  本发明提供了脂肽类抗生素的衍生物，对微生物显示出抗菌活性，包括合成这种抗微生物衍生物和类似物的方法和化合物，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防微生物感染中使用。