2,5-di(4-fluorophenyl)pyridine | 171820-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-di(4-fluorophenyl)pyridine
• 英文别名: 2,5-Bis(4-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 171820-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₁F₂N
• 分子量: 267.278
• InChiKey: OXVVXOZVANGBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2,5-di(4-fluorophenyl)pyridine 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryl 5-substitution of a phenyl-pyridine based ligand as a viable way to influence the opto-electronic properties of bis-cyclometalated Ir(iii) heteroleptic complexes

  摘要：

  本手稿报告了一系列异极环化铱(III)配合物的合成、光物理研究和电致发光特性，这些配合物以 2,5-二芳基吡啶为 C^N 环化配体，乙酰丙酮为辅助配体。这些配合物通过元素分析、ESI-MS、多核 NMR、TGA 和电化学进行表征。它们的光学特性通过紫外可见光和光致发光进行了研究。DFT 和 TD-DFT 计算进一步揭示了 5-芳基取代对新复合物的电子和光物理性质的影响。合适的 π-扩展配体的存在对相应的溶液处理发光二极管的性能产生了有利的影响，在电流效率为 10.0 cd A-1 时，最大亮度可达 10 620 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/c3dt50576f
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2,5-di(4-fluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Aryl 5-substitution of a phenyl-pyridine based ligand as a viable way to influence the opto-electronic properties of bis-cyclometalated Ir(iii) heteroleptic complexes

  摘要：

  本手稿报告了一系列异极环化铱(III)配合物的合成、光物理研究和电致发光特性，这些配合物以 2,5-二芳基吡啶为 C^N 环化配体，乙酰丙酮为辅助配体。这些配合物通过元素分析、ESI-MS、多核 NMR、TGA 和电化学进行表征。它们的光学特性通过紫外可见光和光致发光进行了研究。DFT 和 TD-DFT 计算进一步揭示了 5-芳基取代对新复合物的电子和光物理性质的影响。合适的 π-扩展配体的存在对相应的溶液处理发光二极管的性能产生了有利的影响，在电流效率为 10.0 cd A-1 时，最大亮度可达 10 620 cd m-2。

  DOI：

  10.1039/c3dt50576f

文献信息

• POPd/TBAB co-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction of heteroaryl chlorides/bromides with 4-fluorophenylboronic acid in water
  作者：Ben Li、Zhiqiang Zhang

  DOI：10.1007/s13738-015-0775-9

  日期：2016.4

  free and efficient heterogeneous synthesis for bridging heteroaryl halides and 4-fluorophenylboronic acid was studied in aqueous media according to the Suzuki cross-coupling protocol. High yields of heteroaryl-aryl fluorides were successfully obtained with: chloro-/bromo-substituted pyridine, thiophene, indole, and inzole in neat water using palladium phosphinous acid complexes (POPd)/tetrabutylammonium

  根据Suzuki交叉偶联方案，在水性介质中研究了无杂有机物和高效杂相合成桥联杂芳基卤化物和4-氟苯基硼酸的方法。使用钯次膦酸络合物（POPd）/四丁基溴化铵（TBAB）作为助催化剂，在纯净水中通过以下方法成功获得了高产率的杂芳基-芳基氟化物高产率：根据TBAB中间相的功能，提出并讨论了一种可能的非均相偶联反应机理。报道的方法的显着特性是高度的共催化活性，耐杂原子性，简单的分离程序以及对环境处置的影响很小。
• Efficient Suzuki-Miyaura mono-arylation of symmetrical diiodo(hetero)arenes
  作者：Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.015

  日期：2018.5

  A reliable protocol for converting 1,4-diiodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene into 1-(hetero)aryl-4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzene derivatives has been lacking in the literature. We have identified optimal conditions to achieve this conversion in good yields and have minimized formation of the bis-coupling product. The newly identified protocol involving the use of a syringe pump has been extended to other symmetrical diiodo(hetero)arenes. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of 2-Phenylpyridines and Their Analogs
  作者：Yusuke Yoshigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01423

  日期：2017.7.7

  Treatment of 2-phenylpyridines (or their analogs) with a 9-bicycloboranonane dimer (9-BBN dimer) in the presence of a catalytic amount of a commercially available iron salt, FeBr3, gave ortho-borylated products in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. The reaction proceeded in good yield, even in gram-scale, and also occurred at the C-H bond of heteroaromatic compounds. The cost of the C-H borylation is dramatically lower than that of a previously reported similar palladium-catalyzed reaction. The products exhibit an intramolecular B-N Lewis acid-base interaction and fluoresce in both solution and solid states due to their electron push-pull structures.