3-[tert-butyldimethylsilyloxy(octanoyl)amino]methyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester | 917470-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[tert-butyldimethylsilyloxy(octanoyl)amino]methyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-[[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-octanoylamino]methyl]-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 917470-43-0
• 化学式: C₃₈H₅₃N₃O₇SSi
• 分子量: 724.006
• InChiKey: MFKYAQOXWCDALU-YYFXGUOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[tert-butyldimethylsilyloxy(octanoyl)amino]methyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以30.8%的产率得到N-(6-octanoyl-1,8-dioxo-2,2a,4,5,6,8-hexahydro-1H-7-oxa-3-thia-6,8b-diazacyclobuta[a]naphthalene-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  New C-3′ hydroxamate-substituted and more lipophilic cyclic hydroxamate cephalosporin derivatives as a potential new generation of selective antimicrobial agents

  摘要：

  描述了一系列新的C-3′羟肟酸取代的头孢菌素衍生物的合成，这些衍生物具有强大的抗菌活性和介质依赖的抗结核活性。

  DOI：

  10.1039/b612475e
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilyl-heptanohydroxamic acid 、 3-iodomethyl-7-phenylacetylamido-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以8%的产率得到3-[tert-butyldimethylsilyloxy(octanoyl)amino]methyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New C-3′ hydroxamate-substituted and more lipophilic cyclic hydroxamate cephalosporin derivatives as a potential new generation of selective antimicrobial agents

  摘要：

  描述了一系列新的C-3′羟肟酸取代的头孢菌素衍生物的合成，这些衍生物具有强大的抗菌活性和介质依赖的抗结核活性。

  DOI：

  10.1039/b612475e

文献信息

• New C-3′ hydroxamate-substituted and more lipophilic cyclic hydroxamate cephalosporin derivatives as a potential new generation of selective antimicrobial agents
  作者：Marvin J. Miller、Gaiying Zhao、Sergei Vakulenko、Scott Franzblau、Ute Möllmann

  DOI：10.1039/b612475e

  日期：——

  Syntheses of a series of new C-3′ hydroxamate-substituted cephalosporin derivatives with potent antibacterial and media-dependent anti-TB activity are described.

  描述了一系列新的C-3′羟肟酸取代的头孢菌素衍生物的合成，这些衍生物具有强大的抗菌活性和介质依赖的抗结核活性。