N-(氯苯基亚甲基)-苯磺酰胺 | 4513-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(氯苯基亚甲基)-苯磺酰胺
• 英文名称: N-phenylsulfonylbenzimidoyl chloride
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 4513-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂S
• mdl: MFCD00228580
• 分子量: 279.747
• InChiKey: FMGSGATZZHTVKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氯苯基亚甲基)-苯磺酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1,4-dihydro 3,6-diphenyl-1,4-bis(phenylsulfonyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Aza Curtius 重排

  摘要：

  关于 N-（三氟甲基磺酰基）羧亚氨基酰氯（羰基氧原子被更强的吸电子 =NSO2CF3 基团取代的酰基氯的类似物）与叠氮化钠在甘醇二甲醚或乙腈中在 -5 至 +10 °C 下的相互作用，二氮被定量消除，并以高产率形成碳二亚胺 RN=C=NSO2CF3。换句话说，发生 aza Curtius 重排。碳二亚胺与水、醇和仲胺反应生成相应的脲、异脲和胍衍生物。具有除 SO2RF 以外的取代基的亚氨酰氯不参与 aza Curtius 反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1225::aid-ejoc1225>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 五氯化磷 作用下， 生成 N-(氯苯基亚甲基)-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Gerhardt, Annales de Chimie (Cachan, France), 1858, vol. <3>53, p. 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of<i>N</i>-(Phenylsulfonyl)benzohydrazonoyl Chloride with<i>N</i>-Substituted Benzamidines, with Benzimidates, and with 2-Aminopyridines
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi、Hirotaka Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.2969

  日期：1977.11

  4-Alkyl or aryl-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazoles, 3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine, and -pyrimidine are obtained by the title reactions. The reaction may proceed via the nucleophilic attack of amidine or imidate on the imidoyl carbon of hydrazonoyl chloride and the subsequent intramolecular cyclization of the intermediate formed in the initial step, with the removal of the amino or alkoxyl and phenylsulfonyl groups.

  通过上述反应，可以得到4-烷基或芳基-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑、3-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶和吡啶组成的化合物。反应可能经过脒或亚胺酯对酰肼酰氯的亚胺碳原子的亲核攻击，然后是初始步骤中形成的中间体的分子内环化，伴随氨基或烷氧基和苯磺酰基的消除。
• Synthesis and aromatization of indole derivatives of N-imidoyldihydroaromatic compounds
  作者：A. K. Sheinkman、I. Yu. Kozak、B. P. Zemskii

  DOI：10.1007/bf00506106

  日期：1983.7
• Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime ethers: XIV. Halogenation of N-[arylsulfonylimino(phenyl)methyl]-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone monoimines and their reduction products
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. P. Ledeneva、A. A. Santalova、V. V. Pirozhenko、G. V. Palamarchuk、O. V. Shishkin

  DOI：10.1134/s107042801207007x

  日期：2012.7

  Despite steric hindrances created by the bulky substituent on the nitrogen atom, halogenation of 2,5-dialkyl-N-[arylsulfonylimino(phenyl)methyl]-1,4-benzoquinone monoimines fairly readily gives their derivatives having two halogen atoms in the quinoid ring.
• Litvinenko, L. M.; Mikhailov, V. A.; Drizhd, L. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 163 - 167
  作者：Litvinenko, L. M.、Mikhailov, V. A.、Drizhd, L. P.、Savelova, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Litvinenko, L. M.; Mikhailov, V. A.; Drizhd, L. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 6, p. 1139 - 1143
  作者：Litvinenko, L. M.、Mikhailov, V. A.、Drizhd, L. P.、Savelova, V. A.、Kryuchkova, E. N.

  DOI：——

  日期：——