4-[3-N-(tert-butyloxycarbonyl)propyloxy]-5-methoxybenzaldehyde | 912816-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-N-(tert-butyloxycarbonyl)propyloxy]-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(4-formyl-2-methoxyphenoxy)propyl]carbamate
• CAS: 912816-63-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: RQCVOGFUFZIRDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-N-(tert-butyloxycarbonyl)propyloxy]-5-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-[2'-(4-{3-aminopropyloxy}-3-methoxyphenyl)-5'-benzimidazolyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过马来酰亚胺-硫醇偶联化学合成的共价键连接的DNA-双苯并咪唑共轭物实现三重螺旋稳定化。

  摘要：

  利用DMF /水作为异双功能交联剂，通过异双功能交联剂琥珀酰亚胺基4-（N-马来酰亚胺基甲基）环己烷-1-甲酸琥珀酰亚胺酯将Hoechst 33258的类似物BBZPNH2与14个核苷酸长的DNA序列进行束缚。溶剂产生有效稳定三螺旋的缀合物。将上述缀合物与具有14bp长的聚嘌呤-聚嘧啶序列的26bp长的双链（ds）DNA杂交，以形成嘧啶基序三螺旋。上述共轭物增加了两个转变的热稳定性，即，由共轭TFO形成的三重螺旋比由非三元螺旋制成的三重螺旋形成的三重螺旋至双螺旋增加了12℃，并且三重螺旋向单链的转变增加了16℃。结合的TFO。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.034
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[3-N-(tert-butyloxycarbonyl)propyloxy]-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过马来酰亚胺-硫醇偶联化学合成的共价键连接的DNA-双苯并咪唑共轭物实现三重螺旋稳定化。

  摘要：

  利用DMF /水作为异双功能交联剂，通过异双功能交联剂琥珀酰亚胺基4-（N-马来酰亚胺基甲基）环己烷-1-甲酸琥珀酰亚胺酯将Hoechst 33258的类似物BBZPNH2与14个核苷酸长的DNA序列进行束缚。溶剂产生有效稳定三螺旋的缀合物。将上述缀合物与具有14bp长的聚嘌呤-聚嘧啶序列的26bp长的双链（ds）DNA杂交，以形成嘧啶基序三螺旋。上述共轭物增加了两个转变的热稳定性，即，由共轭TFO形成的三重螺旋比由非三元螺旋制成的三重螺旋形成的三重螺旋至双螺旋增加了12℃，并且三重螺旋向单链的转变增加了16℃。结合的TFO。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.034

文献信息

• Novel Chlorin e6-Curcumin Derivatives as a Potential Photosensitizer: Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity
  作者：Til Bahadur Thapa Magar、Jusuk Lee、Ji Hoon Lee、Juhee Jeon、Pallavi Gurung、Junmo Lim、Yong-Wan Kim

  DOI：10.3390/pharmaceutics15061577

  日期：——

  Novel series of chlorin e6-curcumin derivatives were designed and synthesized. All the synthesized compounds 16, 17, 18, and 19 were tested for their photodynamic treatment (PDT) efficacy against human pancreatic cancer cell lines: AsPC-1, MIA-PaCa-2, and PANC-1. The cellular uptake study was performed in the aforementioned cell lines using fluorescence-activated cell sorting (FACS). 17, among the synthesized compounds with IC50 values of 0.27, 0.42, and 0.21 µM against AsPC-1, MIA PaCa-2, and PANC-1 cell lines, respectively, demonstrated excellent cellular internalization capability and exhibited higher phototoxicity relative to the parent Ce6. The quantitative analyses using Annexin V-PI staining revealed that the 17-PDT-induced apoptosis was dose-dependent. In pancreatic cell lines, 17 reduced the expression of the anti-apoptotic protein, Bcl-2, and increased the pro-apoptotic protein, cytochrome C, which indicates the activation of intrinsic apoptosis, the primary cause of cancer cell death. Structure–activity relationship studies have shown that the incorporation of additional methyl ester moiety and conjugation to the enone moiety of curcumin enhances cellular uptake and PDT efficacy. Moreover, in vivo PDT testing in melanoma mouse models revealed that 17-PDT greatly reduced tumor growth. Therefore, 17 might be an effective photosensitizer for PDT anticancer therapy.

  设计并合成了一系列新型氯素 e6-姜黄素衍生物。对所有合成的化合物 16、17、18 和 19 进行了测试，以检测它们对人类胰腺癌细胞系的光动力治疗（PDT）功效：AsPC-1、MIA-PaCa-2 和 PANC-1。利用荧光激活细胞分选技术（FACS）对上述细胞系进行了细胞摄取研究。在合成的化合物中，有 17 种化合物对 AsPC-1、MIA PaCa-2 和 PANC-1 细胞系的 IC50 值分别为 0.27、0.42 和 0.21 µM，它们表现出了极佳的细胞内化能力，并且与母体 Ce6 相比具有更高的光毒性。使用附件素 V-PI 染色法进行的定量分析显示，17-PDT 诱导的细胞凋亡具有剂量依赖性。在胰腺细胞系中，17 降低了抗凋亡蛋白 Bcl-2 的表达，增加了促凋亡蛋白细胞色素 C 的表达，这表明激活了癌细胞死亡的主要原因--内在凋亡。结构-活性关系研究表明，加入额外的甲酯分子并与姜黄素的烯酮分子共轭可提高细胞吸收率和光导放疗的疗效。此外，在黑色素瘤小鼠模型中进行的活体光动力疗法测试表明，17-PDT 能大大减少肿瘤的生长。因此，17 可能是一种有效的光敏剂，可用于 PDT 抗癌疗法。