N-(环己基甲基)氨基甲酸乙酯 | 59325-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(环己基甲基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(cyclohexylmethyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, cyclohexylmethyl-, ethyl ester
• CAS: 59325-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD18969175
• 分子量: 185.266
• InChiKey: PGNBWTOUNRDZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸乙酯 、 环己烷基甲醛 在 三乙基硅烷 、 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以92%的产率得到N-(环己基甲基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基硅烷和催化氯化铋（III）的直接还原胺化

  摘要：

  首次描述了使用三乙基硅烷（TESH）和催化氯化铋（III）（BiCl 3）的直接还原胺化（DRA）。TESH和BiCl 3的使用提供了易于处理，低成本，无毒和温和的路易斯酸活性，从而满足了对绿色和可持续化学的需求。研发的DRA具有高度的化学选择性，适用于碱性较低的胺。这项研究的实验结果表明，发达的DRA可以被BiCl 3催化，通过TESH可以逐渐将其还原为Bi（0）或低价的铋，而TESCl，Bi（0）和Bi（0）可以被BiSH 3催化。TESC1在一定程度上催化了DRA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.132

文献信息

• Cyanomethyl Anion/Carbon Dioxide System:  An Electrogenerated Carboxylating Reagent. Synthesis of Carbamates under Mild and Safe Conditions
  作者：Marta Feroci、Maria Antonietta Casadei、Monica Orsini、Laura Palombi、Achille Inesi

  DOI：10.1021/jo0266036

  日期：2003.2.1

  A new carboxylating reagent ((-)CH(2)CN/CO(2)) was obtained by bubbling CO(2) in a CH(3)CN-TEAP (tetraethylammonium perchlorate) solution previously electrolyzed under galvanostatic control. Organic carbamates were isolated from these solutions after addition of amines and an alkylating agent. In this paper, we describe the optimized conditions for the electrochemical synthesis of carbamates from amines

  通过将CO（2）鼓泡到先前在恒电流控制下电解的CH（3）CN-TEAP（高氯酸四乙铵）溶液中，获得一种新的羧化试剂（（-）CH（2）CN / CO（2））。加入胺和烷基化剂后，从这些溶液中分离出有机氨基甲酸酯。在本文中，我们描述了在温和且安全的条件下，不添加任何碱，前碱或催化剂的情况下，从胺和CO（2）电化学合成氨基甲酸酯的最佳条件。从伯胺和仲脂族胺中以高产率至优异产率分离氨基甲酸酯，从芳族胺中以中等产率分离氨基甲酸酯（取决于氮原子的亲核性）。
• Heterogeneous CeO2 catalyst for the one-pot synthesis of organic carbamates from amines, CO2 and alcohols
  作者：Masayoshi Honda、Satoru Sonehara、Hiroshi Yasuda、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1039/c1gc15646b

  日期：——

  benzylamine, CO2 and methanol. The yield of methyl benzylcarbamate reached 92% at >99% benzylamine conversion and 92% benzylamine-based selectivity even in the absence of the dehydrating agents. The catalyst is reusable after the calcination at 873 K for 3 h. Various carbamates can be synthesized with good yield and high selectivity by the reaction of amines + CO2 + alcohols over CeO2. The main formation

  异质CeO 2 催化剂 可以催化一锅合成 苄基氨基甲酸甲酯 从 苄胺，CO 2和甲醇。的产量苄基氨基甲酸甲酯即使在不存在脱水剂的情况下，在> 99％的苄胺转化率和92％的基于苄胺的选择性下也达到92％。这催化剂在873 K煅烧3 h后可重复使用。通过氨基甲酸酯的反应可以合成高产率，高选择性的各种氨基甲酸酯。胺类+ CO 2 +酒类在CeO 2上。的主要形成途径苄基氨基甲酸甲酯 建议是碳酸二甲酯或碳酸二甲酯形成的前体与 苄胺。
• Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten durch thermische Spaltung von Urethanen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0078005A1

  公开（公告）日：1983-05-04

  Zur Herstellung von Isocyanaten, vorzugsweise Alkyl-mono- und/oder -polyisocyanaten oder Aryl-mono- und/oder polyisocyanaten, werden die entsprechenden Urethane bei Temperaturen von 175 bis 600°C in Gegenwart von Kohlenstoff, vorzugsweise in einem gerührten Kohlenstoffbett oder einem Wirbelbett mit Kohlenstoffschüttung, thermisch gespalten.

  为了生产异氰酸酯，最好是烷基单异氰酸酯和/或多异氰酸酯或芳基单异氰酸酯和/或多异氰酸酯，相应的聚氨酯在 175 至 600°C 的温度下，在有碳存在的情况下，最好是在搅拌碳床或带碳床的流化床中进行热分解。
• METHOD FOR TREATMENT OF ISOCYANATE RESIDUE, AND METHOD FOR TREATMENT OF CARBONATE
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP2518044A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  A method for treating an isocyanate residue, which comprises carrying out a thermal decomposition reaction of a carbamate that is produced by the reaction among an amine, urea and/or an N-unsubstituted carbamic acid ester and an alcohol to produce a decomposition solution, separating an isocyanate and the alcohol from the decomposition solution to produce the isocyanate residue, and bringing the isocyanate residue into contact with high-pressure/high-temperature water to decompose the isocyanate residue into an amine; and a method for treating a carbonate, which comprises bringing the carbonate into contact with high-pressure/high-temperature water to decompose the carbonate into an alcohol.

  一种处理异氰酸酯残留物的方法，包括对氨基甲酸酯进行热分解反应，该氨基甲酸酯是由胺、尿素和/或 N-未取代氨基甲酸酯与醇反应生成的，从分解溶液中分离出异氰酸酯和醇，生成异氰酸酯残留物，将异氰酸酯残留物与高压/高温水接触，将异氰酸酯残留物分解成胺；一种处理碳酸盐的方法，包括使碳酸盐与高压/高温水接触，将碳酸盐分解成醇。
• Electrochemically Promoted C−N Bond Formation from Amines and CO₂ in Ionic Liquid BMIm−BF₄:  Synthesis of Carbamates
  作者：M. Feroci、M. Orsini、L. Rossi、G. Sotgiu、A. Inesi

  DOI：10.1021/jo061997c

  日期：2007.1.1

  A new electrochemical procedure for the synthesis of organic carbamates from amines and carbon dioxide has been developed using selective cathodic reduction of carbon dioxide in CO2-saturated room-temperature ionic liquid BMIm-BF4 solutions containing amines 1a-j, followed by addition of EtI as an alkylating agent. The synthesis was carried out under mild (P-CO2 = 1.0 atm, t = 55 degrees C) and safe conditions, and the use of volatile and toxic solvents and catalysts (according to the growing demand for ecofriendly synthetic methodologies), as well as of any supporting electrolyte (for a very easy workup of the reaction mixture), was avoided. Carbamates 2a-j were isolated in good to high yields.