3-ethoxycarbonyl-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline | 196494-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline
• 英文别名: Ethyl 5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 196494-15-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: OHRAGTOQKYUJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline 在 lithium hydroxide 、 硝酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二苯醚 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines: Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin, 5,8-Dihydro-7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione, and 3-Ethoxycarbonylrenierol

  摘要：

  报道了一种新的六步合成路线，用于制备海洋来源的生物碱 5,8-二氢-7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮。该方法基于适当的β-芳基乙烯酮亚胺的电环化，可通过相应的乙烯基亚氨基正膦与(三甲基甲硅烷基)乙烯酮的氮杂维蒂格反应，然后脱羧并进一步氧化脱甲基。同样，该方法已成功应用于3-乙氧基羰基烯醇的制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1277
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3-ethoxycarbonyl-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines: Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin, 5,8-Dihydro-7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione, and 3-Ethoxycarbonylrenierol

  摘要：

  报道了一种新的六步合成路线，用于制备海洋来源的生物碱 5,8-二氢-7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮。该方法基于适当的β-芳基乙烯酮亚胺的电环化，可通过相应的乙烯基亚氨基正膦与(三甲基甲硅烷基)乙烯酮的氮杂维蒂格反应，然后脱羧并进一步氧化脱甲基。同样，该方法已成功应用于3-乙氧基羰基烯醇的制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1277

文献信息

• Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines: Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin, 5,8-Dihydro-7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione, and 3-Ethoxycarbonylrenierol
  作者：Pedro Molina、Angel Vidal、Fulgencio Tovar

  DOI：10.1055/s-1997-1277

  日期：1997.8

  A new six-step synthetic route for the preparation of the alkaloid from marine origin, 5,8-dihydro-7-methoxy-1,6-dimeethylisoquinoline-5,8-dione is reported. The method is based on the electrocyclization of the appropriate β-arylvinyl ketenimine, available by aza Wittig reaction of the corresponding vinyl iminophosphorane with (trimethylsilyl)ethenone followed by decarboxylation and further oxidative demethylation. Likewise, this method has successfully been applied to the preparation of the 3-ethoxycarbonylrenierol.

  报道了一种新的六步合成路线，用于制备海洋来源的生物碱 5,8-二氢-7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮。该方法基于适当的β-芳基乙烯酮亚胺的电环化，可通过相应的乙烯基亚氨基正膦与(三甲基甲硅烷基)乙烯酮的氮杂维蒂格反应，然后脱羧并进一步氧化脱甲基。同样，该方法已成功应用于3-乙氧基羰基烯醇的制备。