3-ethoxycarbonyl-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline | 196494-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline
• 英文别名: Ethyl 5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 196494-15-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: OHRAGTOQKYUJGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline 在 lithium hydroxide 、 硝酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二苯醚 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines: Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin, 5,8-Dihydro-7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione, and 3-Ethoxycarbonylrenierol

  摘要：

  报道了一种新的六步合成路线，用于制备海洋来源的生物碱 5,8-二氢-7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮。该方法基于适当的β-芳基乙烯酮亚胺的电环化，可通过相应的乙烯基亚氨基正膦与(三甲基甲硅烷基)乙烯酮的氮杂维蒂格反应，然后脱羧并进一步氧化脱甲基。同样，该方法已成功应用于3-乙氧基羰基烯醇的制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1277
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxy-3-methylbenzaldehyde 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3-ethoxycarbonyl-5,7,8-trimethoxy-1,6-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrocyclization of β-Arylvinyl Ketenimines: Formal Syntheses of the Alkaloid from Marine Origin, 5,8-Dihydro-7-methoxy-1,6-dimethylisoquinoline-5,8-dione, and 3-Ethoxycarbonylrenierol

  摘要：

  报道了一种新的六步合成路线，用于制备海洋来源的生物碱 5,8-二氢-7-甲氧基-1,6-二甲基异喹啉-5,8-二酮。该方法基于适当的β-芳基乙烯酮亚胺的电环化，可通过相应的乙烯基亚氨基正膦与(三甲基甲硅烷基)乙烯酮的氮杂维蒂格反应，然后脱羧并进一步氧化脱甲基。同样，该方法已成功应用于3-乙氧基羰基烯醇的制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1277