N-(甲基氨基甲酰基)苯甲酰胺 | 3201-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(甲基氨基甲酰基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-Benzoyl-N'-methyl-harnstoff
• 英文别名: N-Methyl-N'-benzoyl-harnstoff；N-(Methylcarbamoyl)benzamide
• CAS: 3201-53-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00956943
• 分子量: 178.191
• InChiKey: QNSSIHCRTGUYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(甲基氨基甲酰基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.6%的产率得到N'-benzoyl-N-methyl-N-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  N'-苯甲酰基-N-亚硝基脲在水介质中的分解

  摘要：

  已经研究了 N'-苯甲酰基-N-甲基-N-亚硝基脲 (BMNU) 在 0-14 pH 范围内在水性介质中的分解。在碱性和中性介质 (6 < pH < 14) 中，反应通过提取 BMNU 的酸性质子 (pKa = 7.8) 和随后通过中间体异氰酸苯甲酰酯分解由此形成的亚硝基脲的共轭碱进行。最终反应混合物中存在 N,N'-二苯甲酰脲支持这种机制，这是由于异氰酸苯甲酰酯被前者水解产生的苯甲酰胺捕获的结果。BMNU 的水解通过三种竞争途径发生：BMNU 共轭碱的自发分解，以及缓冲液催化和氢氧根离子催化的水加成到去质子化亚硝基脲的羰基上。N'-苯甲酰-N，N'-二甲基-N-亚硝基脲 (BDMNU) 是一种苯甲酰基亚硝基脲，缺乏 BMNU 的酸质子，在碱性介质中通过氢氧根离子对尿素羰基的攻击而水解。在酸性介质 (0 < pH < 6) 中，BMNU 仅产生脱氨基产物，这与其他 N-亚硝基化合物和等排亚

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400537
• 作为产物：
  描述：

  N¹-benzoyl-N³-cyanoguanidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二(4-甲氧基苯基)氧化碲(IV) 、 硫化氢 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.53h， 生成 N-(甲基氨基甲酰基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Newton, Christopher G.; Ollis, W. David; Wright, Derek E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 75 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis of Aryl and Heteroaryl N-Acylureas via Microwave-Assisted Palladium-Catalysed Carbonylation
  作者：David Liptrot、Lilian Alcaraz、Bryan Roberts

  DOI：10.1002/adsc.201000395

  日期：2010.9.10

  practical synthesis of aryl and heteroaryl N‐acylureas has been developed via palladium‐catalysed carbonylation of aryl or heteroaryl halides in the presence of urea nucleophiles. A range of reactions illustrating the wide scope of this reaction was carried out under microwave irradiation, using either carbon monoxide gas in a vessel equipped with a gas inlet adapter, or molybdenum hexacarbonyl as the

  在脲亲核试剂的存在下，通过钯催化的芳基或杂芳基卤化物的羰基化反应，已开发出一种新的实用的芳基和杂芳基N-酰基脲合成方法。说明反应的广泛范围的一系列反应是在微波辐射下进行的，使用一氧化碳气体在装有进气口适配器的容器中，或六羰基钼作为标准微波小瓶中的一氧化碳源。反应以良好至优异的产率进行。为了说明该方法的有效性，报告了重要杀虫剂双氟苯隆的一步合成方法。
• Catalytic Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Boronic Acids and the Thioimidate KAT Transfer Reagent
  作者：Anne Schuhmacher、Sarah J. Ryan、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.202014581

  日期：2021.2.19

  synthesis of potassium acyltrifluoroborates (KATs) by a palladium‐catalyzed cross‐coupling of boronic acids and the thioimidate KAT transfer reagent. The combination of widely available aryl‐ and vinylboronic acids with commercially available thioimidate 1 using catalytic PdII and a CuII additive enables the preparation of KATs in high yields and with good functional group tolerance. This formal insertion

  我们报道了钯催化的硼酸与硫代亚氨酸酯KAT转移试剂的交叉偶联反应，合成了酰基三氟硼酸钾（KAT）。使用催化Pd II和Cu II将广泛使用的芳基和乙烯基硼酸与市售的亚氨基磺酸1组合添加剂能够以高收率和良好的官能团耐受性制备KAT。这种将CO正式插入有机硼酸中的方法也可以使用稍加修改的方法应用于硼酸频哪醇酯和有机三氟硼酸钾。通过利用KAT及其三氟硼酸亚胺（TIM）衍生物的独特化学结构，可以将交叉偶合伸缩到酰胺和α-氨基三氟硼酸酯的一锅法合成中。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions to (5Z)-1-Acyl-5-(cyanomethylidene)- imidazolidine-2,4-diones: Synthesis and Transformations of Spirohydantoin Derivatives
  作者：Uroš Grošelj、Aleš Drobnič、Simon Rečnik、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Amalija Golobič、Nina Lah、Ivan Leban、Anton Meden、Simona Golič-Grdadolnik

  DOI：10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3403::aid-hlca3403>3.0.co;2-g

  日期：2001.11.14

  neutral conditions, spirohydantoin derivatives 12 – 16 were obtained (Scheme 2), while under basic or acidic conditions, pyrazole- or isoxazole-5-carboxamides 18 and 23 – 26 and carboxylate 27 were formed via aromatization of the newly formed dihydroazole ring, followed by the simultaneous cleavage of the hydantoin ring (Schemes 3 – 5).

  各种 1,3-偶极子与 (5Z)-1-acyl-5-(cyanomethylidene)-3-methylimidazolidine-2,4-diones 8 或 9 的环加成反应，由乙内酰脲 (1) 分 3 步制备（方案 1 和 2 )，进行了研究。在所有情况下，反应都以区域选择性和立体选择性进行。产物的类型取决于所用的 1,3-偶极子和/或亲偶极子以及反应条件。因此，在中性条件下具有稳定的偶极子，得到螺乙内酰脲衍生物 12-16（方案 2），而在碱性或酸性条件下，吡唑-或异恶唑-5-甲酰胺 18 和 23-26 以及羧酸盐 27 通过芳构化形成新形成的二氢唑环，随后乙内酰脲环同时裂解（方案 3-5）。
• Novel use of (N'-methyl)benzoylurea compound
  申请人：Sakamoto Norihisa

  公开号：US20080274884A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A method for preventing a plant such as vegetables, corn, cotton, rice, sugar beet or soybean from damage by insect pest after germination of the plant which comprises steps of treating seeds of the plant with a composition containing a (N′-methyl)benzoylurea compound represented by the formula (I): wherein R 1 denotes a hydrogen atom or the like, R 2 denotes a halogen atom or the like, R 3 denotes a halogen atom, an optionally halogenated C1-C4 alkyl group, or the like, and sowing the treated seeds, followed by cultivation.

  一种防止植物如蔬菜、玉米、棉花、稻米、甜菜或大豆在萌芽后受害于昆虫害虫的方法，包括以下步骤：用含有式（I）表示的（N'-甲基）苯甲酰脲化合物的组合物处理该植物的种子，其中R1表示氢原子或类似物，R2表示卤素原子或类似物，R3表示卤素原子、可选卤素化的C1-C4烷基或类似物，然后播种处理过的种子，接着进行栽培。
• Use of (N'-Methyl) benzoylurea compound
  申请人：Sakamoto Norihisa

  公开号：US20080280988A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention provides, as novel use of a certain (N′-methyl)benzoylurea compound in soil treatment for protecting the aerial part of a plant from damage by a pest, a method for protecting the aerial part of a plant from damage by a pest, which comprises a step of applying a (N′-methyl)benzoylurea compound represented by the formula (I): wherein R 1 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, or the like, R 2 represents a halogen atom, or the like, and R 3 represents a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkoxy group optionally substituted with a halogen atom, or the like; to soil where the plant is grown.

  本发明提供了一种(N'-甲基)苯甲酰脲化合物在土壤处理中的新用途，用于保护植物的地上部分免受害虫的损害，包括将式(I)所表示的(N'-甲基)苯甲酰脲化合物应用于植物生长的土壤中，其中R1表示氢原子、C1-C6烷基（可选地取代卤原子）或类似物，R2表示卤原子或类似物，R3表示卤原子、C1-C4烷基（可选地取代卤原子）、C1-C4烷氧基（可选地取代卤原子）或类似物。