2-benzyhydrylsulfanyl-N-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]acetamide | 1203250-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyhydrylsulfanyl-N-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]acetamide
• 英文别名: 2-benzhydrylsulfanyl-N-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]acetamide
• CAS: 1203250-00-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 382.527
• InChiKey: NZECJUQXDPEEBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-benzyhydrylsulfanyl-N-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Modafinil Derivatives and Their Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  描述了莫达非尼衍生物的简单合成及其生物活性。关键的合成策略包括取代反应和偶联反应。我们通过测量在LPS刺激后硝酸盐产生的抑制和iNOS及COX-2的表达，确定了莫达非尼衍生物在培养的BV2细胞中的抗炎效果。研究发现，对于硫化物类似物，在酰胺部分引入脂肪族基团（化合物11a–d）导致其抗炎活性低于环状或芳香族部分（化合物11e–k）。然而，对于亚磺酸酯类似物，引入脂肪族部分（化合物12a–d）在BV-2小胶质细胞中显示出比环状或芳香族片段（化合物12e–k）更高的抗炎活性。

  DOI：

  10.3390/molecules170910446

文献信息

• Simple Synthesis of Modafinil Derivatives and Their Anti-inflammatory Activity
  作者：Jae-Chul Jung、Yeonju Lee、Jee-Young Son、Eunyoung Lim、Mankil Jung、Seikwan Oh

  DOI：10.3390/molecules170910446

  日期：——

  Simple synthesis of modafinil derivatives and their biological activity are described. The key synthetic strategies involve substitution and coupling reactions. We determined the anti-inflammatory effects of modafinil derivatives in cultured BV2 cells by measuring the inhibition of nitrite production and expression of iNOS and COX-2 after LPS stimulation. It was found that for sulfide analogues introduction of aliphatic groups on the amide part (compounds 11a–d) resulted in lower anti-inflammatory activity compared with cyclic or aromatic moieties (compounds 11e–k). However, for the sulfoxide analogues, introduction of aliphatic moieties (compounds 12a–d) showed higher anti-inflammatory activity than cyclic or aromatic fragments (compounds 12e–k) in BV-2 microglia cells.

  描述了莫达非尼衍生物的简单合成及其生物活性。关键的合成策略包括取代反应和偶联反应。我们通过测量在LPS刺激后硝酸盐产生的抑制和iNOS及COX-2的表达，确定了莫达非尼衍生物在培养的BV2细胞中的抗炎效果。研究发现，对于硫化物类似物，在酰胺部分引入脂肪族基团（化合物11a–d）导致其抗炎活性低于环状或芳香族部分（化合物11e–k）。然而，对于亚磺酸酯类似物，引入脂肪族部分（化合物12a–d）在BV-2小胶质细胞中显示出比环状或芳香族片段（化合物12e–k）更高的抗炎活性。