6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-(o-tolyl)-4,5-dihydropyridine-3-carboxylic acid methylamide | 342416-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-(o-tolyl)-4,5-dihydropyridine-3-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: (RS)-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)-4-o-tolyl-4,5-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methylamide；(RS)-6-(4-Methyl-piperazin-1-yl)4-o-tolyl-4,5-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid methylamide；N-methyl-4-(2-methylphenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-3,4-dihydropyridine-5-carboxamide
• CAS: 342416-97-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O
• 分子量: 326.442
• InChiKey: JWLOPBPBIZLYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-(o-tolyl)-4,5-dihydropyridine-3-carboxylic acid methylamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到N-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-(o-tolyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  新型NK 1受体拮抗剂的高效合成：格氏试剂到6-氯烟酸衍生物的选择性1,4-加成。

  摘要：

  描述了从6-氯烟酸开始的两类新型NK 1受体拮抗剂的新有效合成方法，其中包括befetupitant和netupitant。o的介绍吡啶环C（4）上的甲苯基取代基是通过对6-氯烟酸或其衍生物的一锅选择性1,4-格里雅加成/氧化序列实现的。检查了该添加/氧化顺序的范围。还表明，可以通过霍夫曼重排然后还原将羧基官能团转化为甲基氨基。此外，建立了一种新的高产率合成2-（3,5-双三氟甲基苯基）-2-甲基丙酸的方法，该方法是通过将3,5-双（三氟甲基）溴苯加到丙酮中而获得的叔醇羰基化而合成的。 。

  DOI：

  10.1021/jo0523666
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-3-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-(o-tolyl)-4,5-dihydropyridine-3-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  新型NK 1受体拮抗剂的高效合成：格氏试剂到6-氯烟酸衍生物的选择性1,4-加成。

  摘要：

  描述了从6-氯烟酸开始的两类新型NK 1受体拮抗剂的新有效合成方法，其中包括befetupitant和netupitant。o的介绍吡啶环C（4）上的甲苯基取代基是通过对6-氯烟酸或其衍生物的一锅选择性1,4-格里雅加成/氧化序列实现的。检查了该添加/氧化顺序的范围。还表明，可以通过霍夫曼重排然后还原将羧基官能团转化为甲基氨基。此外，建立了一种新的高产率合成2-（3,5-双三氟甲基苯基）-2-甲基丙酸的方法，该方法是通过将3,5-双（三氟甲基）溴苯加到丙酮中而获得的叔醇羰基化而合成的。 。

  DOI：

  10.1021/jo0523666

文献信息

• 4-phenyl-pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06297375B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The compounds of the related invention are related to 4-phenyl-pyridine derivatives connected by a bridge containing oxygen or nitrogen to a phenyl derivative.

  相关发明的化合物是指通过含氧或氮的桥连接到苯衍生物的4-苯基吡啶衍生物。
• [EN] CHEMICAL COMPOUND MANUFACTURE, NEW SALT FORM, AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] FABRICATION D'UN COMPOSÉ CHIMIQUE, NOUVELLE FORME DE SEL, ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：EUSTRALIS PHARMACEUTICALS LTD TRADING AS PRESSURA NEURO

  公开号：WO2020132716A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  There is disclosed a method of preparing a compound of Formula (1), or a salt thereof (1) the method comprising: a) treating a compound of Formula (2) sequentially with o-tolylmagnesium chloride, N-methylpiperazine and iodine, under conditions sufficient to obtain a compound of Formula (3) b) treating the compound of Formula (3) from step a) with 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl bromide and a suitable base, under conditions sufficient to obtain a compound of Formula (1).

  公开了制备公式（1）化合物或其盐的方法（1），该方法包括：a）使用足够的条件，顺序处理公式（2）化合物，其中包括邻甲苯基氯化镁，N-甲基哌嗪和碘，以获得公式（3）化合物；b）使用足够的条件，处理步骤a）中的公式（3）化合物和3,5-双（三氟甲基）苯基溴和适当的碱，以获得公式（1）化合物。
• Process for the preparation of pyridine derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06303790B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  A process is described for preparing certain 4-alkyl- or 4-aryl-pyridine derivatives.

  描述了一种制备某些4-烷基或4-芳基吡啶衍生物的过程。
• Process for preparation of pyridine derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1103546B1

  公开（公告）日：2003-10-22
• US6297375B1
  申请人：——

  公开号：US6297375B1

  公开（公告）日：2001-10-02