ethyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-fluorobenzoate | 1207202-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-fluorobenzoate
• 英文别名: 2-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-3-fluoro-benzoic acid ethyl ester；Ethyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-fluorobenzoate
• CAS: 1207202-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₄
• 分子量: 282.312
• InChiKey: VOYRQBJCTKZSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘-丁酸乙酯 、 3-氟苯甲酸乙酯 在 (2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)2Fe*2MgCl₂*4LiCl 、 4-氟苯乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-(4-ethoxy-4-oxobutyl)-3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  官能化芳铁（II）化合物的制备以及镍催化与卤代烷的交叉偶联

  摘要：

  的 邻-ferration使用TMP官能芳烃的2 Fe⋅2的MgCl 2 ⋅4的LiCl配料相应的二有机取代基的Fe II试剂在25℃下以高产率。这些试剂在4-氟苯乙烯存在下进行交叉偶联反应，得到各种烷基化的芳烃。结果表明，商业FeCl 2中存在的Ni II杂质（纯度为98％）催化了这种烷基-芳基交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200905196

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of (Hetero)Arylzinc Reagents with Primary and Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201411960

  日期：2015.4.7

  di(hetero)arylzinc reagents with primary and secondary alkyl iodides or bromides using THF‐soluble CoCl2⋅2 LiCl and TMEDA as a ligand, which leads to the corresponding alkylated products in up to 88 % yield. A range of functional groups (e.g. COOR, CN, CF3, F) are tolerated in these substitution reactions. Remarkably, we do not observe rearrangement of secondary alkyl iodides to unbranched products. Additionally

  我们报告一个钴催化的二（杂）芳基锌与伯和仲烷基碘化物或使用THF可溶氯化钴溴化物试剂的交叉偶联2 ⋅2LiCl和TMEDA作为配位体，这导致相应的烷基化产物在高达88 ％ 屈服。在这些取代反应中容许一定范围的官能团（例如COOR，CN，CF 3，F）。值得注意的是，我们没有观察到仲烷基碘重排成直链产物。此外，使用环状TBS保护的碘代醇可得到具有出色的非对映选择性（高达dr = 99：1）的反式-2-芳基环己醇衍生物。
• Preparation of Functionalized Aryl Iron(II) Compounds and a Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkyl Halides
  作者：Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200905196

  日期：2009.12.14

  The ortho‐ferration of functionalized arenes using tmp2Fe⋅2 MgCl2⋅4 LiCl furnishes the corresponding diorgano FeII reagents at 25 °C in high yields. These reagents undergo cross‐coupling reactions in the presence of 4‐fluorostyrene to give various alkylated arenes. It turned out that NiII impurities present in commercial FeCl2 (98 % pure) catalyzed this alkyl–aryl cross‐coupling reaction.

  的 邻-ferration使用TMP官能芳烃的2 Fe⋅2的MgCl 2 ⋅4的LiCl配料相应的二有机取代基的Fe II试剂在25℃下以高产率。这些试剂在4-氟苯乙烯存在下进行交叉偶联反应，得到各种烷基化的芳烃。结果表明，商业FeCl 2中存在的Ni II杂质（纯度为98％）催化了这种烷基-芳基交叉偶联反应。