N-(羟甲基)-2-硝基苯甲酰胺 | 99595-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(羟甲基)-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-nitro-N-(hydroxymethyl)benzamide
• 英文别名: N-(hydroxymethyl)-2-nitrobenzamide；N-hydroxymethyl-2-nitrobenzamide；2-nitro-benzoic acid-(hydroxymethyl-amide)；2-Nitro-benzoesaeure-(hydroxymethyl-amid)
• CAS: 99595-86-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: PVKDLAPNBFXHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(羟甲基)-2-硝基苯甲酰胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 9,13b-dihydro-2,3-dimethoxy-6H,8H-quinazolino<4,3-c><1,3>benzothiazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Szabo, Janos; Bani-Akoto, Ernest; Dombi, Gyoergy, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1513 - 1517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-硝基苯甲酰胺 、 二乙胺 在 乙醇 作用下， 生成 N-(羟甲基)-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chechelska, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 149,153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazo[1,2-b]Pyridazines. XXI. Syntheses of Some 3-Acylaminomethyl-6-(chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio)-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β-naphthyl and styryl)imidazo[1,2-b]pyridazines and Their Interaction With Central and Peripheral-Type Benzodiazepine Receptors
  作者：GB Barlin、LP Davies、PW Harrison、SJ Ireland、AC Willis

  DOI：10.1071/ch9960451

  日期：——

  Some 3-(aliphatic and aromatic) acylaminomethyl derivatives of 6-( chloro, fluoro, methoxy, methylthio, phenoxy and phenylthio )-2-(phenyl, 4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, β- naphthyl and styryl ) imidazo [1,2-b] pyridazines have been prepared and tested for binding to central benzodiazepine receptors present in rat brain membrane, and to peripheral-type (mitochondrial) benzodiazepine receptors present in rat kidney membrane. Some of these compounds which contained 2-(4-t-butylphenyl, 4-cyclohexylphenyl and styryl ) substituents bound strongly and selectively to peripheral-type benzodiazepine receptors. For example, 2-(4′-t-butylphenyl)-6-chloro-2-(4″-fluorobenzamidomethyl) imidazo [1,2-b] pyridazine in tests for the displacement of [3H]diazepam from both peripheral-type and central benzodiazepine receptors gave IC50 <1.0 nM and 9% displacement at 1000 nM , respectively. Steric effects appeared to be more restrictive in the interaction of these ligands with central benzodiazepine receptors rather than with peripheral-type benzodiazepine receptors; X-ray structure analyses of two typical compounds are reported.

  一些6-(氯、氟、甲氧基、甲硫氧基、苯氧基和苯硫氧基)基-2-(苯基、4-叔丁基苯基、4-环己基苯基、β-萘基和芳基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪的3-(脂肪和芳香族)酰胺甲基衍生物已制备并测试其与大鼠脑膜中存在的中枢苯二氮卓类受体以及大鼠肾膜中存在的外周型（线粒体）苯二氮卓类受体的结合。其中一些含有2-(4-叔丁基苯基、4-环己基苯基和芳基)取代基的化合物与外周型苯二氮卓类受体结合强烈且具有选择性。例如，在对2-(4'-叔丁基苯基)-6-氯-2-(4''-氟苯甲酰胺基甲基)咪唑[1,2-b]吡啶嗪进行[3H]地西泮从外周型和中枢苯二氮卓类受体的位点上的置换测试时，其IC50 <1.0 nM，分别在1000 nM时分别表现为9%的置换。立体效应似乎在这些配体与中枢苯二氮卓类受体的相互作用中更具限制性，而不是与外周型苯二氮卓类受体的相互作用；报道了两种典型化合物的X射线结构分析结果。
• Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0103541A2

  公开（公告）日：1984-03-21

  Farbstoffe der Formel worin X Sauerstoff oder Schwefel, R Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, Y ein gegebenenfalls substituierter Arylrest, und n = 1, 2 oder 3 ist, der Benzolring A durch Halogen substituiert sein kann, und die Benzolringe B und D unabhängig voneinander durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy oder einen Rest der Formel ―(―O―CH2CH2―)―O―R1 worin R1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl ist, substituiert sein können, eignen sich zum Färben oder Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern.

  式中的染料 其中 X 为氧或硫，R 为氢或 C1-4 烷基，Y 为任选取代的芳基，n = 1、2 或 3，苯环 A 可被卤素取代，苯环 B 和 D 可分别被卤素、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或式 -(-O-CH2CH2-)-O-R1（其中 R1 为氢、甲基或乙基）的基取代，适用于天然或合成聚酰胺纤维的染色或印花。
• Barlin, Gordon B.; Davies, Les P.; Ireland, Stephen J., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 4, p. 731 - 749
  作者：Barlin, Gordon B.、Davies, Les P.、Ireland, Stephen J.、Ngu, Maria M. L.、Zhang, Jiankuo

  DOI：——

  日期：——
• OCinneide, Proceedings of the Royal Irish Academy. Section B: Biological, geological, and chemical science, 1943, vol. 49 B, p. 143,149
  作者：OCinneide

  DOI：——

  日期：——
• J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 6, S 1513-1517
  作者：

  DOI：——

  日期：——