2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phoshphatidic acid | 90126-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phoshphatidic acid
• 英文别名: [(2R)-2-methoxy-3-octadecoxypropyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 90126-59-3
• 化学式: C₂₂H₄₇O₆P
• 分子量: 438.585
• InChiKey: HHZKIUCNCKQUPX-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phoshphatidic acid 、 (S)-1-methylcholine tetraphenyl borate 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 生成 (2R,βS)-2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phoshpho-β-methylcholine
  参考文献：
  名称：

  外消旋的和几乎光学纯的醚脂质的合成和体外抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  除了rac-2-O-甲基-1-O-十八烷基甘油3-磷酸胆碱（rac-ET-18-OCH3，rac-Edelfosine，1）外，还有三种外消旋醚脂质类似物4、5和6。合成，其中分别用N，N-二甲基氨基，N-甲基吡咯烷基和N-甲基吗啉代基团取代了三甲基铵基。（R）的两种对映体（R）-ET-18-OCH3（2）和（S）-ET-18-OCH3（3）以及（R）的所有四种可能的手性甲基胆碱类似物7、8、9和10 ）-ET-18-OCH3（2）也被合成。三种人类白血病细胞系（CEM，HUT 78和Namalwa）用于评估这10种醚脂质类似物的体外抗肿瘤特性。在醚脂质浓度为5-50微克/ mL时，长达24小时证明了剂量和时间依赖性的细胞毒性。CEM和HUT 78（都是T细胞衍生的）对醚脂的敏感性比Namalwa，这是B细胞衍生的。具有R和S对映体形式2和3的rac-ET-18-OCH3（1）在HUT 7

  DOI：

  10.1021/jm00050a011
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-甲氧基-3-(十八烷氧基)-1-丙醇 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-O-methyl-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phoshphatidic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋的和几乎光学纯的醚脂质的合成和体外抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  除了rac-2-O-甲基-1-O-十八烷基甘油3-磷酸胆碱（rac-ET-18-OCH3，rac-Edelfosine，1）外，还有三种外消旋醚脂质类似物4、5和6。合成，其中分别用N，N-二甲基氨基，N-甲基吡咯烷基和N-甲基吗啉代基团取代了三甲基铵基。（R）的两种对映体（R）-ET-18-OCH3（2）和（S）-ET-18-OCH3（3）以及（R）的所有四种可能的手性甲基胆碱类似物7、8、9和10 ）-ET-18-OCH3（2）也被合成。三种人类白血病细胞系（CEM，HUT 78和Namalwa）用于评估这10种醚脂质类似物的体外抗肿瘤特性。在醚脂质浓度为5-50微克/ mL时，长达24小时证明了剂量和时间依赖性的细胞毒性。CEM和HUT 78（都是T细胞衍生的）对醚脂的敏感性比Namalwa，这是B细胞衍生的。具有R和S对映体形式2和3的rac-ET-18-OCH3（1）在HUT 7

  DOI：

  10.1021/jm00050a011

文献信息

• Neue D-Mannitderivate als Ausgangsprodukte zur Synthese von Phospholipiden
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0098600A2

  公开（公告）日：1984-01-18

  Die Erfindung betrifft D-Mannitderivate der allgemeinen Formel tuenten enthalten können, oder eine geradkettige oder verzweigte Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 24 Kohlenstoffatomen, die Cycloalkylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylreste, Benzyloxy-, Allyloxy-, Mesyloxy- und/oder Halogensubstituenten enthalten können, bedeuten, und R1 auch Trityl sein kann. Ausgehend von diesen D-Mannitderivaten lassen sich auf einfache Weise und mit guten Ausbeuten Phospholipide in Form ihrer optisch reinen Stereoisomeren erhalten. worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und, wenn R1 und R2 gleich sind, eine geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen bedeuten, die Cycloalkylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylreste, Benzyloxy-, Allyloxy-, Mesyloxy-und/oder Halogensubstituenten enthalten können, und, wenn R1 und R2 verschieden sind, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen, die Cycloalkylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Arylreste, Benzyloxy-, Allyloxy-, Mesyloxy- und/oder Halogensubsti-

  本发明涉及通式为tuents的D-甘露醇衍生物，或含有3至24个碳原子的直链或支链烯基或炔基，其中可含有3至6个碳原子的环烷基、芳基、苄氧基、烯氧基、间氧基和/或卤素取代基，R1也可以是三苯甲基。从这些 D-甘露醇衍生物开始，可以以简单的方式获得光学纯立体异构体形式的磷脂，而且产量高。 其中 R1 和 R2 相同或不同，如果 R1 和 R2 相同，则代表 6 至 24 个碳原子的直链或支链烷基、 烯基或炔基、3 至 6 个碳原子的环烷基、芳基、苄氧基、烯氧基、间氧基和/或卤代烷基、当 R1 和 R2 不同时，为具有 1 至 24 个碳原子的直链或支链烷基，其中可包含具有 3 至 6 个碳原子的环烷基、芳基、苄氧基、烯丙氧基、间氧基和/或卤素取代基；当 R1 和 R2 不同时，为具有 1 至 24 个碳原子的直链或支链烷基，其中可包含具有 3 至 6 个碳原子的环烷基、芳基、苄氧基、烯丙氧基、间氧基和/或卤素取代基。
• NEUE D-MANNIT-ABKÖMMLINGE ALS VORPRODUKTE ZUR SYNTHESE VON PHOSPHOLIPIDEN
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0116566B1

  公开（公告）日：1988-06-08
• COMBINATION THERAPIES FOR CANCER AND PROLIFERATIVE ANGIOPATHIES
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA

  公开号：EP1748772A2

  公开（公告）日：2007-02-07
• US4734225A
  申请人：——

  公开号：US4734225A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US4804789A
  申请人：——

  公开号：US4804789A

  公开（公告）日：1989-02-14