N-(3-nitropyridin-4-yl)phenethylamine | 2850-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitropyridin-4-yl)phenethylamine
• 英文别名: 3-Nitro-4-(2-phenyl-ethylamino)-pyridin；(3-nitro-[4]pyridyl)-phenethyl-amine；(3-Nitro-[4]pyridyl)-phenaethyl-amin；3-Nitro-N-(2-phenylethyl)-4-pyridinamine；3-nitro-N-(2-phenylethyl)pyridin-4-amine
• CAS: 2850-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD11184502
• 分子量: 243.265
• InChiKey: UWEULJATTBRQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitropyridin-4-yl)phenethylamine 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 作用下， 生成 1-Phenaethyl-triazolo<4,5-c>pyridin
  参考文献：
  名称：

  916. Graebe-Ullmann咔唑合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004559
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-(3-nitropyridin-4-yl)phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化对硝基吡啶酮的实际胺化

  摘要：

  已开发出一种实用的方法，可通过用六甲基二硅氮烷处理将硝基吡啶酮（1）与伯胺偶联，从而避免使用有害试剂（如POCl 3）。吡啶基活化吡啶酮对于有效偶联是必要的，从而以良好的产率产生氨基硝基吡啶（3）。发现除3-硝基-4-吡啶酮（1）以外的区域异构体的反应性实质上较低，但会与伯胺偶联。

  DOI：

  10.1021/op800201u

文献信息

• 916. The Graebe–Ullmann carbazole synthesis
  作者：B. W. Ashton、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/jr9570004559

  日期：——
• Practical Amination of Nitropyridones by Silylation
  作者：Robert A. Singer、Michaël Doré

  DOI：10.1021/op800201u

  日期：2008.11.21

  hexamethyldisilazane has been developed, avoiding the use of hazardous reagents such as POCl3. The activation of the pyridone by a nitro group is necessary for efficient coupling, leading to aminonitropyridines (3) in good yields. Regioisomers other than 3-nitro-4-pyridone (1) were found to be substantially less reactive but would undergo coupling with primary amines.

  已开发出一种实用的方法，可通过用六甲基二硅氮烷处理将硝基吡啶酮（1）与伯胺偶联，从而避免使用有害试剂（如POCl 3）。吡啶基活化吡啶酮对于有效偶联是必要的，从而以良好的产率产生氨基硝基吡啶（3）。发现除3-硝基-4-吡啶酮（1）以外的区域异构体的反应性实质上较低，但会与伯胺偶联。