2-chloro-N-dodecylpyrimidin-4-amine | 76539-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-N-dodecylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-Chloro-4-(n-dodecylamino)pyrimidine
• CAS: 76539-03-2
• 化学式: C₁₆H₂₈ClN₃
• 分子量: 297.871
• InChiKey: CKFYIMGMRIDJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙醇胺 、 2-chloro-N-dodecylpyrimidin-4-amine 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-[(4-Dodecylamino-pyrimidin-2-yl)-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Basha, Anwer; Ratajczyk, James D.; Dyer, Richard D., Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 1, p. 61 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 十二烷基伯胺 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-chloro-N-dodecylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Basha, Anwer; Ratajczyk, James D.; Dyer, Richard D., Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 1, p. 61 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidine-Based Inhibitors of Dynamin I GTPase Activity: Competitive Inhibition at the Pleckstrin Homology Domain
  作者：Luke R. Odell、Mohammed K. Abdel-Hamid、Timothy A. Hill、Ngoc Chau、Kelly A. Young、Fiona M. Deane、Jennette A. Sakoff、Sofia Andersson、James A. Daniel、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01422

  日期：2017.1.12

  dynamin localization to the plasma membrane via the PH domain and implicate this mechanism in the inhibition of CME. We have used a computational approach of binding site identification, docking, and interaction energy calculations to design and synthesize a new library of aminopyrimidine analogues targeting site-2 of the pleckstrin homology (PH) domain. The optimized analogues showed low micromolar inhibition

  大型GTP酶动力蛋白在网格蛋白介导的内吞作用（CME）期间介导膜裂变。据报道，氨基嘧啶化合物可通过PH结构域破坏动力蛋白定位于质膜，并在抑制CME中发挥作用。我们已经使用了结合位点识别，对接和相互作用能计算的一种计算方法来设计和合成靶向pleckstrin同源性（PH）域的site-2的氨基嘧啶类似物的新文库。优化的类似物对动力蛋白I（IC 50 = 10.6±1.3至1.6±0.3μM）和CME（IC 50（CME））的微摩尔抑制作用均较低= 65.9±7.7至3.7±1.1 mM），这使该系列成为尚未报道的更有效的动力和CME抑制剂之一。在基于CME和细胞生长抑制的测定中，获得的数据与动力抑制作用一致。CEREP ExpresS分析鉴定了胆囊收缩素，多巴胺D 2，组胺H 1和H 2，黑皮质素，褪黑激素，毒蕈碱M 1和M 3，神经激肽，阿片样物质KOP和5-羟色胺受体的脱靶作用。
• Pyrimidyn‐Based Dynamin Inhibitors as Novel Cytotoxic Agents
  作者：Luke R. Odell、Ngoc Chau、Cecilia C. Russell、Kelly A. Young、Jayne Gilbert、Phillip J. Robinson、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202100560

  日期：2022.1.5

  Five focused libraries: A series of substituted pyrimidines were prepared as dynamin GTPase inhibitors. Dynamin inhibition correlated with the observed cytotoxicity, consistent with the know role of dynamin in cell division.

  五个重点文库：制备了一系列取代的嘧啶作为动力蛋白 GTP 酶抑制剂。动力蛋白抑制与观察到的细胞毒性相关，这与动力蛋白在细胞分裂中的已知作用一致。
• Antimicrobial aminopyrimidinium salts
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04339453A1

  公开（公告）日：1982-07-13

  4-Amino- and 2,4-diaminopyrimidines with a quaternized ring nitrogen and an oxygen bearing substituent such as hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, or alkanoyl on one of the exo- or endocyclic nitrogens and a C.sub.6-18 alkyl on another, are highly active antimicrobial agents with a relatively low acute mammalian toxicity.

  具有季铵环氮和一个氧基取代基团（如羟基烷基、烷氧基烷基或烷酰基）的4-氨基和2,4-二氨基嘧啶类化合物，其中一个环内或环外氮原子上含有取代基团，并且另一个氮原子上含有C.sub.6-18烷基，是高活性的抗微生物药物，对哺乳动物的急性毒性相对较低。
• GRIER, N.;HARRIS, E. E.;JOSHUA, H.;PATCHETT, A. A.;WITZEL, B. E.;DYBAS, R+
  作者：GRIER, N.、HARRIS, E. E.、JOSHUA, H.、PATCHETT, A. A.、WITZEL, B. E.、DYBAS, R+

  DOI：——

  日期：——
• US4339453A
  申请人：——

  公开号：US4339453A

  公开（公告）日：1982-07-13