N-(苄氧羰基)吩恶嗪 | 1407632-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: N-(苄氧羰基)吩恶嗪
• 英文名称: PSB 12054
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)phenoxazine；pheonoxazine；benzyl 10H-phenoxazine-10-carboxylate；benzyl phenoxazine-10-carboxylate
• CAS: 1407632-07-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: KGVCOYMLGBNCDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-(苄氧羰基)吩恶嗪 在 palladium bis [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到1-(10H-phenoxazin-10-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳酸苄酯和氨基甲酸酯的低压羰基化在 13C 同位素标记和催化 CO2 还原中的应用

  摘要：

  在此，报道了通过碳酸酯和氨基甲酸酯的连续 Pd 催化脱羧羰基化以提供酯和酰胺的氧原子删除策略。在低压（接近化学计量或亚化学计量）下操作，可以获取13 C 标记的产品，也可以证明脱羧时形成的 CO 2可以原位还原并重新结合为 CO。

  DOI：

  10.1002/anie.202308238
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(苄氧羰基)吩恶嗪
  参考文献：
  名称：

  N取代的苯恶嗪和Ac啶酮衍生物：强大的P2X4受体拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  P2X4受体拮抗剂作为治疗神经性疼痛和神经退行性疾病的药物具有潜力。在本研究中，描述了吩恶嗪衍生物作为有效的P2X4拮抗剂的发现。合成并优化了N取代的吩恶嗪以及相关的a啶酮和苯并恶嗪衍生物，以抑制在被人P2X4受体稳定转染的1321N1星形细胞瘤细胞中ATP诱导的钙内流。此外，还研究了物种选择性（大鼠，小鼠，人类）和受体亚型选择性（相对于P2X1,2,3,7）。本系列中最有效的P2X4拮抗剂是N-（苄氧羰基）吩恶嗪（26，PSB-12054），IC 50与其他人P2X受体亚型相比，具有0.189μM的选择性和良好的选择性。N-（对-甲基苯基磺酰基）苯恶嗪（21，PSB-12062）被确定为选择性P2X4拮抗剂，在所有三个物种中均具有同等效力（IC 50：0.928-1.76μM）。该化合物显示出变构作用机理。本研究代表了P2X4拮抗剂的第一个结构-活性关系分析。

  DOI：

  10.1021/jm300845v

文献信息

• N-Substituted Phenoxazine and Acridone Derivatives: Structure–Activity Relationships of Potent P2X4 Receptor Antagonists
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Aliaa Abdelrahman、Ali El-Tayeb、Diana Freudendahl、Stephanie Weinhausen、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm300845v

  日期：2012.11.26

  have potential as drugs for the treatment of neuropathic pain and neurodegenerative diseases. In the present study the discovery of phenoxazine derivatives as potent P2X4 antagonists is described. N-Substituted phenoxazine and related acridone and benzoxazine derivatives were synthesized and optimized with regard to their potency to inhibit ATP-induced calcium influx in 1321N1 astrocytoma cells stably

  P2X4受体拮抗剂作为治疗神经性疼痛和神经退行性疾病的药物具有潜力。在本研究中，描述了吩恶嗪衍生物作为有效的P2X4拮抗剂的发现。合成并优化了N取代的吩恶嗪以及相关的a啶酮和苯并恶嗪衍生物，以抑制在被人P2X4受体稳定转染的1321N1星形细胞瘤细胞中ATP诱导的钙内流。此外，还研究了物种选择性（大鼠，小鼠，人类）和受体亚型选择性（相对于P2X1,2,3,7）。本系列中最有效的P2X4拮抗剂是N-（苄氧羰基）吩恶嗪（26，PSB-12054），IC 50与其他人P2X受体亚型相比，具有0.189μM的选择性和良好的选择性。N-（对-甲基苯基磺酰基）苯恶嗪（21，PSB-12062）被确定为选择性P2X4拮抗剂，在所有三个物种中均具有同等效力（IC 50：0.928-1.76μM）。该化合物显示出变构作用机理。本研究代表了P2X4拮抗剂的第一个结构-活性关系分析。
• Low Pressure Carbonylation of Benzyl Carbonates and Carbamates for Applications in ¹³C Isotope Labeling and Catalytic CO₂ Reduction
  作者：Craig S. Day、Stephanie J. Ton、Clemens Kaussler、Daniel Vrønning Hoffmann、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.202308238

  日期：2023.8.28

  Herein, an oxygen atom deletion strategy via sequential Pd-catalyzed decarboxylative carbonylation of carbonates and carbamates to afford esters and amides is reported. Operating under low pressures (near stoichiometric or substoichiometric), either 13C labeled products are accessed or a proof-of-concept that CO2 formed upon decarboxylation can be reduced in situ and reincorporated as CO is shown.

  在此，报道了通过碳酸酯和氨基甲酸酯的连续 Pd 催化脱羧羰基化以提供酯和酰胺的氧原子删除策略。在低压（接近化学计量或亚化学计量）下操作，可以获取13 C 标记的产品，也可以证明脱羧时形成的 CO 2可以原位还原并重新结合为 CO。